2,4-Dibrom-1,1,5,5-tetraphenyl-pentadien-(1,4) | 96809-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dibrom-1,1,5,5-tetraphenyl-pentadien-(1,4)
• 英文别名: 2,4-dibromo-1,1,5,5-tetraphenyl-penta-1,4-diene；2,4-Dibrom-1,1,5,5-tetraphenyl-penta-1,4-dien；(2,4-Dibromo-1,5,5-triphenylpenta-1,4-dienyl)benzene
• CAS: 96809-07-3
• 化学式: C₂₉H₂₂Br₂
• 分子量: 530.302
• InChiKey: UVHKEDNPTFAFRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dibrom-1,1,5,5-tetraphenyl-pentadien-(1,4) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tetraphenyl-pentatetraen
  参考文献：
  名称：

  在通往稳定、可分离的 [4]cumulenes 的道路上：反应性和环化反应

  摘要：

  报道了持久性四芳基 [4] 积烯的设计和合成。具有苯基端基的衍生物（[4]Ph和[4]Ph/Ar*）在合成和/或纯化过程中容易发生反应，使所需产物的分离变得复杂，尤其是分子间二聚反应。(3,5-二叔丁基)苯基端基 (Ar*) 的加入提供了更高的稳定性，最终形成稳定且可分离的 [4]cumulene [4]Ar*。然而， Cumulene [4]Ar*仍然容易在加压条件下发生二聚反应，并且[4]Ar*在导致分子内环化的温和条件下也很容易与亲电子试剂反应。鉴于这些研究中副产物（化合物 3、10、14、17、18）的结构复杂性，X射线晶体学在它们的鉴定中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/poc.4454
• 作为产物：
  描述：

  1,1,5,5-Tetraphenyl-1,4-pentadiene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,4-Dibrom-1,1,5,5-tetraphenyl-pentadien-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  在通往稳定、可分离的 [4]cumulenes 的道路上：反应性和环化反应

  摘要：

  报道了持久性四芳基 [4] 积烯的设计和合成。具有苯基端基的衍生物（[4]Ph和[4]Ph/Ar*）在合成和/或纯化过程中容易发生反应，使所需产物的分离变得复杂，尤其是分子间二聚反应。(3,5-二叔丁基)苯基端基 (Ar*) 的加入提供了更高的稳定性，最终形成稳定且可分离的 [4]cumulene [4]Ar*。然而， Cumulene [4]Ar*仍然容易在加压条件下发生二聚反应，并且[4]Ar*在导致分子内环化的温和条件下也很容易与亲电子试剂反应。鉴于这些研究中副产物（化合物 3、10、14、17、18）的结构复杂性，X射线晶体学在它们的鉴定中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/poc.4454

文献信息

• Bauer; Herzog, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 147, p. 4,8
  作者：Bauer、Herzog

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn,R. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1760 - 1766
  作者：Kuhn,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the road to stable, isolable [4]cumulenes: Reactivity and cyclization reactions
  作者：Matthew A. Johnson、Jakob A. Meckes、Martina U. Bühringer、Zheng Zhou、Yoshiyuki Kuwatani、Michael J. Ferguson、Zheng Wei、Masahiko Iyoda、Marina A. Petrukhina、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/poc.4454

  日期：2023.2

  tetraaryl[4]cumulenes are reported. Derivatives with phenyl endgroups ([4]Ph and [4]Ph/Ar*) are susceptible to reactions during synthesis and/or purification that complicate isolation of the desired product, particularly intermolecular dimerization reactions. Incorporation of (3,5-di-tert-butyl)phenyl endgroups (Ar*) provides increased stability, culminating in the stable and isolable [4]cumulene [4]Ar*

  报道了持久性四芳基 [4] 积烯的设计和合成。具有苯基端基的衍生物（[4]Ph和[4]Ph/Ar*）在合成和/或纯化过程中容易发生反应，使所需产物的分离变得复杂，尤其是分子间二聚反应。(3,5-二叔丁基)苯基端基 (Ar*) 的加入提供了更高的稳定性，最终形成稳定且可分离的 [4]cumulene [4]Ar*。然而， Cumulene [4]Ar*仍然容易在加压条件下发生二聚反应，并且[4]Ar*在导致分子内环化的温和条件下也很容易与亲电子试剂反应。鉴于这些研究中副产物（化合物 3、10、14、17、18）的结构复杂性，X射线晶体学在它们的鉴定中起着至关重要的作用。