1-Nitro-2-(p-)fluoroanilino-2-methylmercaptoethylene | 75178-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Nitro-2-(p-)fluoroanilino-2-methylmercaptoethylene
• 英文别名: 4-fluoro-N-[1-(methylsulfanyl)-2-nitroethenyl]aniline；4-fluoro-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine；4-fluoro-N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)aniline
• CAS: 75178-04-0
• 化学式: C₉H₉FN₂O₂S
• 分子量: 228.247
• InChiKey: NTSJTUJGPDBKPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitro-2-(p-)fluoroanilino-2-methylmercaptoethylene 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.0 g的产率得到4-fluoro-N-[1-hydrazinyl-2-nitroethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLMETHYLENE DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA

  摘要：

  本文披露了某些乙酰胺衍生物，它们是DNA聚合酶Θ（Polθ）抑制剂，化学式（I）。同时，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗可通过抑制Polθ来治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷性癌症。

  公开号：

  WO2020160213A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到1-Nitro-2-(p-)fluoroanilino-2-methylmercaptoethylene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在农药的有机硫化合物

  摘要：

  1-硝基-2,2-双（甲基巯基）乙烯与芳烷基胺缩合得到1-硝基-2,2-双（芳烷基氨基）乙烯1，而与芳香胺反应得到1-硝基-2-芳基氨基-2 - 类似条件下的甲基巯基乙烯 2。1-氰基-2,2-双（甲基-巯基）丙烯酸甲酯与芳香胺和肼反应得到1-氰基-2-芳基氨基-2-巯基丙烯酸甲酯3和1-取代的3-甲基巯基-4-甲氧基羰基-5-氨基-吡唑分别为4。筛选除 4 种以外的所有化合物的杀虫活性，但仅发现其中 5 种具有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130513

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2,3-disubstituted quinoxaline derivatives as antileishmanial and antitrypanosomal agents
  作者：Juliana Cogo、Vanessa Kaplum、Diego Pereira Sangi、Tânia Ueda-Nakamura、Arlene Gonçalves Corrêa、Celso Vataru Nakamura

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.018

  日期：2015.1

  Quinoxalines belong to the N-containing heterocyclic compounds that stand out as having promising biological activity due to their privileged scaffold. In this work, we report the synthesis, antileishmanial, and antitrypanosomal properties of 46 new 2,3-disubstituted quinoxaline and 40 previously reported derivatives. Among all of the compounds screened for in vitro activity against epimastigotes and

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI
• An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Shanmugam Muthusubramanian、J Carlos Menéndez、Subbu Perumal

  DOI：10.3762/bjoc.11.185

  日期：——

  A novel protocol for the synthesis of 3-nitro-N-aryl/alkylthiophen-2-amines in good yields from the reaction of α-nitroketene N,S-aryl/alkylaminoacetals and 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of K₂CO₃ in refluxing ethanol is described. This transformation generates two C–C bonds in a single operation and presumably proceeds through a reaction sequence comprising 2-mercaptoacetaldehyde generation, nucleophilic carbonyl addition, annelation and elimination steps.

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。
• NHC-catalyzed [3 + 3] cycloaddition of α-bromoenals with nitroketene aminals or nitroketene <i>N</i>,<i>S</i>-acetals: synthesis of nitro-containing dihydropyridin-2-ones
  作者：Yarui Li、Xiaoxia Huang、Shiyong Peng、Jian Wang、Ming Lang

  DOI：10.1039/d2ob02334b

  日期：——

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [3 + 3] cycloaddition of α-bromoenals with β-nitro enamines has been developed.

  一种高效的N-杂环卡宾（NHC）催化的α-溴代烯醇与β-硝基烯胺的[3+3]环加成反应已经开发出来。
• Microwave-assisted synthesis of Nitroketene N,S-Arylaminoacetals
  作者：Diego P. Sangi、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1590/s0103-50532010000500005

  日期：——

  In this paper we report the use of microwaves as heat source to promote the synthesis of a series of nitroketene N,S-acetals with good to excellent isolated yields. These compounds are very useful intermediates for synthesizing nitrogen-containing heterocycles.