2-(N-benzyl-N-(2-hydroxyethyl)amino)-1-(1H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propan-1-ol | 1260829-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-(2-hydroxyethyl)amino)-1-(1H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 1260829-60-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: CKNRCGRTJNUERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyl-N-(2-hydroxyethyl)amino)-1-(1H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以27.5%的产率得到3-cis(+/-)-(4-benzyl-3-methylmorpholin-2-yl)1H-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonicated Synthesis ofN-Benzyl-2,3-substituted Morpholines, via the Mitsunobu Diol Cyclisation

  摘要：

  进行了一种简单的五步合成N-苄基-2,3-取代吗啡啶（i-iii）。关键步骤是利用微波辅助的Friedel-crafts酰化和二醇环化，通过超声Mitsunobu反应（使用DEAD（二乙基叠氮二甲酸酯），TPP在THF中反应1小时）。吗啡啶产物生成为二对映异构体（ii和iii），通过色谱柱分离获得良好收率。这些化合物（i-iii）的结构已通过光谱和化学研究进行了表征。

  DOI：

  10.1155/2010/931015
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(N-benzyl-N-(2-hydroxyethyl)amino)-1-(1H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonicated Synthesis ofN-Benzyl-2,3-substituted Morpholines, via the Mitsunobu Diol Cyclisation

  摘要：

  进行了一种简单的五步合成N-苄基-2,3-取代吗啡啶（i-iii）。关键步骤是利用微波辅助的Friedel-crafts酰化和二醇环化，通过超声Mitsunobu反应（使用DEAD（二乙基叠氮二甲酸酯），TPP在THF中反应1小时）。吗啡啶产物生成为二对映异构体（ii和iii），通过色谱柱分离获得良好收率。这些化合物（i-iii）的结构已通过光谱和化学研究进行了表征。

  DOI：

  10.1155/2010/931015