n-butyl endo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: n-butyl endo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• 英文别名: butyl (1R,3S,4S)-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: WQSKELINYOUYAE-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 乙醛酸正丁酯 在 [(C₆H₁₀)(NCH(C₆H₂)(O)(tBu)2)2Cr]BF₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 n-butyl endo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate 、 n-butyl exo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性（Salen）Chromium（III）配合物催化的Buta-1,3-二烯对映选择性[4 + 2]环加成至乙醛酸烷基酯

  摘要：

  丁-1,3-二烯（3），环己-1,3-二烯（5）和2,3-二甲基丁-1,3-二烯（6）的热和高压[4 + 2]环加成反应类型的烷基乙醛酸2（R ñ -Bu，我-Pr，吨-Bu），由铬复合物催化（R，R） - 1，从而导致相应的cycloadducts 4,7和8以相对高的对映选择性，进行了描述。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390058

文献信息

• Sterically Modified Chiral (Salen)Cr(III) Complexes - Efficient Catalysts for the Oxo-Diels-Alder Reaction between Glyoxylates and Cyclohexa-1,3-diene
  作者：Janusz Jurczak、Wojciech Chaadaj、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-2006-951535

  日期：——

  A group of chiral [(salen)Cr(III)] + BF 4 - complexes, with enhanced steric hindrance in 3,3'-positions of salicylidene moiety, has been synthesized and applied for the oxo-Diels-Alder reaction of alkyl glyoxylates with cyclohexa-1,3-diene. A readily accessible complex that bears bulky adamanthyl substituents revealed its potential, leading to the cycloadducts with excellent selectivity (up to endolexo

  合成了一组手性 [(salen)Cr(III)] + BF 4 - 配合物，在水杨基部分的 3,3'-位具有增强的空间位阻，并应用于烷基乙醛酸酯的氧代-Diels-Alder 反应与环己-1,3-二烯。带有庞大金刚烷基取代基的易于获得的配合物显示出其潜力，导致环加合物具有出色的选择性（高达内链烯 99:1，98% ee），比经典的 Jacob-sen 催化剂要好得多。