(R)-2-vinyltetrahydrofuran | 278783-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-2-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R)-2-ethenyloxolane
• CAS: 278783-09-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: XIXWTBLGKIRXOP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (R)-2-vinyltetrahydrofuran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E)-2-styryltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  远程合作组策略使配体能够促进不对称金催化

  摘要：

  通过手性配体金属的配合，首次实现了加速性不对称金催化。设计的手性联萘基配体中不对称定位的远端酰胺基团起一般碱催化剂的重要作用，并选择性地促进4-allen-1-ols环化成一个前手性异戊烯面。该反应大多数是与非手性底物高度对映选择性的，并且由于催化的加速性质，允许低至100ppm的负载。在任何主链sp 3上都存在一个预先存在的手性中心碳-碳，该反应保持高效，最重要的是，无论底物的立体化学如何，都能保持出色的异戊烯表面选择性。通过使用配体和底物对映体的不同组合，现在可以以极高的选择性获得通用的2-乙烯基四氢呋喃的所有四种立体异构体。该化学的基础设计揭示了一种新颖的，概念上独特的策略来应对具有挑战性的不对称金催化，迄今为止，该策略依赖于减速性不对称空间位阻方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09136
• 作为产物：
  描述：

  己-4,5-二烯-1-醇 在 C₄₆H₅₂AuClNO₂P 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 以74%的产率得到(R)-2-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  远程合作组策略使配体能够促进不对称金催化

  摘要：

  通过手性配体金属的配合，首次实现了加速性不对称金催化。设计的手性联萘基配体中不对称定位的远端酰胺基团起一般碱催化剂的重要作用，并选择性地促进4-allen-1-ols环化成一个前手性异戊烯面。该反应大多数是与非手性底物高度对映选择性的，并且由于催化的加速性质，允许低至100ppm的负载。在任何主链sp 3上都存在一个预先存在的手性中心碳-碳，该反应保持高效，最重要的是，无论底物的立体化学如何，都能保持出色的异戊烯表面选择性。通过使用配体和底物对映体的不同组合，现在可以以极高的选择性获得通用的2-乙烯基四氢呋喃的所有四种立体异构体。该化学的基础设计揭示了一种新颖的，概念上独特的策略来应对具有挑战性的不对称金催化，迄今为止，该策略依赖于减速性不对称空间位阻方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09136

文献信息

• Asymmetric Dehydrative Cyclization of ω-Hydroxy Allyl Alcohols Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Shinji Tanaka、Tomoaki Seki、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200904671

  日期：2009.11.9

  New axially chiral ligands and their allyl esters have been designed and synthesized. The combination of these ligands with [CpRu(CH3CN)3]PF6 has realized highly efficient intramolecular dehydrative cylization of ω‐hydroxy allyl alcohols, to give α‐alkenyl‐substituted cyclic ethers with up to greater than 99:1 enantiomeric ratio without activation of the allylic moieties (see scheme; Cp=cyclopentadienyl

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。
• Synthesis of Chiral Bifunctional NHC Ligands and Survey of Their Utilities in Asymmetric Gold Catalysis
  作者：Jun-Qi Zhang、Yunkui Liu、Xing-Wang Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00400

  日期：2019.10.28

  The synthesis and characterization of the chiral bifunctional NHC ligands based on the imidazo[1,5-a]pyridine (ImPy) scaffold are described. These ligands possess a fluxional biaryl axis and a chiral center. The configurational stability of the biaryl axis in their gold(I) complexes is investigated. The application of these axially chiral ImPy-based AuCl complexes in a series of gold catalysis is explored

  描述了基于咪唑并[1,5- a ]吡啶（ImPy）支架的手性双官能NHC配体的合成和表征。这些配体具有通量的联芳基轴和手性中心。研究了联芳基轴在其金（I）配合物中的构型稳定性。探索了这些轴向手性基于ImPy的AuCl配合物在一系列金催化中的应用，并观察到了不同程度的不对称诱导。在大多数情况下，配体（a S，R）-L8-H的环己基指向反应位点，因此发挥不对称空间影响在不对称诱导中更有效。
• Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation Using Naph-diPIM-dioxo-i-Pr-CpRu/p-TsOH Combined Catalyst
  作者：Masato Kitamura、Kengo Miyata

  DOI：10.1055/s-0031-1290301

  日期：2012.7

  synthetic process can be readily scaled up. (S,S)- or (R,R)-Naph-diPIM-dioxo-i-Pr–CpRu(II) complex with a Brønsted acid catalyzes dehydrative intermolecular C-allylation with high enantio- and regioselectivity. The new soft Ru/hard H+ combined catalyst can also be used for intramolecular C-, N-, and O-allylations, giving nearly enantiomerically pure α-alkenyl-substituted cyclic compounds. As water is only

  摘要 （S，S）-或（R，R）-Naph-diPIM-dioxo- i -Pr-CpRu（II）配合物与布朗斯台德酸催化脱水的分子间C-烯丙基化，具有高对映体和区域选择性。新型软Ru /硬H +混合催化剂还可用于分子内C-，N-和O-烯丙基化，生成几乎对映体纯的α-烯基取代的环状化合物。由于水只是副产品，因此合成工艺可以轻松扩大规模。 （S，S）-或（R，R）-Naph-diPIM-dioxo- i -Pr-CpRu（II）配合物与布朗斯台德酸催化脱水的分子间C-烯丙基化，具有高对映体和区域选择性。新型软Ru /硬H +混合催化剂还可用于分子内C-，N-和O-烯丙基化，生成几乎对映体纯的α-烯基取代的环状化合物。由于水只是副产品，因此合成工艺可以轻松扩大规模。
• A Chiral Bidentate sp2-N Ligand, Naph-diPIM: Application to CpRu-Catalyzed Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation
  作者：Kengo Miyata、Hironori Kutsuna、Sho Kawakami、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.201100772

  日期：2011.5.9
• JP5747321
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  公开号：——

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