(3-amino-phenylsulfanyl)-acetic acid | 100960-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-amino-phenylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: (3-Amino-phenylmercapto)-essigsaeure；2-(3-Aminophenyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 100960-92-7
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: WVULIQIHWJBFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-amino-phenylsulfanyl)-acetic acid 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,5-bis-(cyclopropylcarbonylmethyl)-3-{N'-[m-(carboxymethylsulfoxy)phenyl]ureido}-1H-1,5-benzodiazepine-2,4-(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  有力和亚型选择性CCK-B /胃泌素受体拮抗剂：具有对称平面的2,4-二氧-1,5-苯并二氮杂pine。

  摘要：

  设计，合成了一系列具有对称平面的CCK-B /胃泌素受体拮抗剂，2,4-二氧代-1,5-苯并二氮杂卓衍生物，并评估了其拮抗活性。构效关系研究表明，在N-1和N-5位置上的羰基甲基和亲水基团（例如在C-3位置与脲基相连的苯环上的羧基）带来了强大的亲和力和亚型对CCK-B /胃泌素受体的选择性。在麻醉的大鼠中，几种化合物对五肽胃泌素诱导的胃酸分泌具有出色的体内抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00083-7
• 作为产物：
  描述：

  (3-nitro-phenylsulfanyl)-acetic acid 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 (3-amino-phenylsulfanyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chou; Chi, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 38,39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5563136A
  申请人：——

  公开号：US5563136A

  公开（公告）日：1996-10-08
• US5610144A
  申请人：——

  公开号：US5610144A

  公开（公告）日：1997-03-11
• US8987256B2
  申请人：——

  公开号：US8987256B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• Potent and subtype-selective CCK-B/gastrin receptor antagonists: 2,4-dioxo-1,5-benzodiazepines with a plane of symmetry
  作者：Sanji Hagishita、Kaoru Seno、Susumu Kamata、Nobuhiro Haga、Yasunobu Ishihara、Michio Ishikawa、Mayumi Shimamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00083-7

  日期：1997.7

  relationship studies revealed that carbonylmethyl groups at both N-1 and N-5 positions and hydrophilic groups, such as the carboxyl group on the benzene ring attached to the ureido group at the C-3 position, brought about potent affinity and subtype selectivity for CCK-B/gastrin receptors. Several compounds showed excellent in vivo inhibition of gastric acid secretion induced by pentagastrin in anesthetized

  设计，合成了一系列具有对称平面的CCK-B /胃泌素受体拮抗剂，2,4-二氧代-1,5-苯并二氮杂卓衍生物，并评估了其拮抗活性。构效关系研究表明，在N-1和N-5位置上的羰基甲基和亲水基团（例如在C-3位置与脲基相连的苯环上的羧基）带来了强大的亲和力和亚型对CCK-B /胃泌素受体的选择性。在麻醉的大鼠中，几种化合物对五肽胃泌素诱导的胃酸分泌具有出色的体内抑制作用。
• Chou; Chi, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 38,39
  作者：Chou、Chi

  DOI：——

  日期：——