(Z)-2-(hex-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 1217339-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(hex-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(Z)-hex-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1217339-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: WPZPNKCIKVXGKK-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(hex-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-N-(hex-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机染料光催化通过环化-炔基化级联合成功能化内酯和内酰胺

  摘要：

  开发了一种使用乙炔基苯并氧酮 (EBX) 试剂对易于获得的同烯丙基草酸铯进行有机染料光催化内酯化-炔基化反应。该反应通过形成两个新的 C-C 键，获得了有价值的官能化内酯和内酰胺，产率高达 88%。该转化针对伯、仲、叔高烯丙醇和伯高烯丙胺进行，可应用于螺环化合物以及稠合和桥联双环内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01078
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 叶醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-(hex-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过温度调节镍催化的可切换位点选择性烯烃加氢烷基化**

  摘要：

  开发了一种镍催化的可切换位点选择性烯烃加氢烷基化反应。反应温度的选择导致提供从单一烯烃底物开始的区域发散性氢化烷基化产物的方案。

  DOI：

  10.1002/anie.202205537

文献信息

• A Cooperative Strategy for the Highly Selective Intermolecular Oxycarbonylation Reaction of Alkenes using a Palladium Catalyst
  作者：Ming Li、Feng Yu、Xiaoxu Qi、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201607248

  日期：2016.10.24

  terminal and internal alkenes has been designed. The electrophilic reagent, hypervalent iodine, plays a key role in this process by activating the alkene C=C bond for nucleophilic addition of the palladium catalyst. This process generates an iodonium‐containing palladium species which undergoes CO insertion. The new approach, intermolecular oxycarbonylaton reactions of alkenes, has been achieved and

  设计了一种新型的末端和内部烯烃分子间官能化方法。亲电子试剂，高价碘，在此过程中起关键作用，它通过激活烯的C = C键来亲核加成钯催化剂。这个过程产生了含碘的钯物质，该钯物质经历了CO的插入。已经实现并在温和的反应条件下进行了烯烃的分子间氧羰基质子反应这一新方法，以产生具有优异效率和区域和非对映选择性的相应β-氧羰基酸。
• Regio- and enantioselective remote dioxygenation of internal alkenes
  作者：Xiaonan Li、Tilong Yang、Jiayuan Li、Xiang Li、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1038/s41557-023-01192-3

  日期：2023.6

  internal alkenes. Here we report a palladium-catalysed highly regio- and enantioselective remote 1,n-dioxygenation (n ≥ 4) of internal alkenes with engineered pyridine-oxazoline (Pyox) ligands. The reactions proceed efficiently and exhibit a broad substrate scope with excellent regio- and enantioselectivity, affording optically pure 1,n-diol acetates as the key synthons for important bioactive molecules

  内部烯烃的对映选择性直接氧化方法为化学家提供了多功能和强大的工具箱，用于合成光学纯醇，这是最特殊的结构基序之一。然而，区域选择性仍然是内部烯烃功能化的一个巨大挑战。在这里，我们报告了钯催化的高度区域选择性和对映选择性远程 1，n-双氧化（n≥4  ）内部烯烃与工程吡啶-恶唑啉 (Pyox) 配体。反应高效进行并表现出广泛的底物范围，具有出色的区域选择性和对映选择性，提供光学纯 1, n-二醇乙酸酯作为重要生物活性分子的关键合成子。实验研究和密度泛函理论计算提供的证据表明，区域选择性受两个烯丙基 C-H 键的反应性差异控制，其中氧钯化是可逆的，第一个钯迁移步骤被证明是区域选择性决定步骤，通过修改苯基取代的 Pyox 配体。
• Halogen-containing metathesis catalysts and methods thereof
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11020730B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present disclosure provides compounds, compositions, and methods for preparing alkenyl halides and/or haloalkyl-substituted olefins with Z-selectivity. The methods are particularly useful for preparing alkenyl fluorides such as CF3-substituted olefins by means of cross-metathesis reactions using halogen-containing molybdenum and tungsten complexes.

  本公开提供了用于制备具有 Z 选择性的烯基卤化物和/或卤代烷基取代烯烃的化合物、组合物和方法。这些方法尤其适用于通过使用含卤素的钼和钨络合物进行交叉嵌合反应制备烯基氟化物，如 CF3 取代的烯烃。
• Wiecek, Malgorzata; Kiec-Kononowicz, Katarzyna, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 3, p. 249 - 257
  作者：Wiecek, Malgorzata、Kiec-Kononowicz, Katarzyna

  DOI：——

  日期：——
• HALOGEN-CONTAINING METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20190314799A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present disclosure provides compounds, compositions, and methods for preparing alkenyl halides and/or haloalkyl-substituted olefins with Z-selectivity. The methods are particularly useful for preparing alkenyl fluorides such as CF 3 -substituted olefins by means of cross-metathesis reactions using halogen-containing molybdenum and tungsten complexes.