(2R,3S)-3-[2-N(carbobenzoxy)amino-1,1,1-trifluoro-hex-5-enyl] benzoate | 219953-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[2-N(carbobenzoxy)amino-1,1,1-trifluoro-hex-5-enyl] benzoate
• CAS: 219953-68-1
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 407.389
• InChiKey: FEUMCDUEBWUURB-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[2-N(carbobenzoxy)amino-1,1,1-trifluoro-hex-5-enyl] benzoate 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(3S,4R)-4-(N-carbobenzoxy)amino-3-(O-benzoyl)hydroxy-5,5,5-trifluoropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  包含两个三氟甲基羟亚甲基等排体（Tfm-GABOB）的胃抑素类似物的全合成和含Tfm-GABOB的肽作为HIV-1蛋白酶和MMP-9抑制剂的评估

  摘要：

  我们描述了天冬氨酸蛋白酶抑制剂胃抑素的三氟甲基（Tfm）类似物的不对称总合成，该蛋白结合了两个γ-Tfm-γ-氨基-β-羟基丁酸（γ-Tfm-GABOB）单元而不是天然他汀类单元。测试了标题化合物以及几种Tfm取代的前体作为HIV-1蛋白酶和明胶酶B（MMP-9）的抑制剂

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00543-9
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S)-3-[2-N(carbobenzoxy)amino-1,1,1-trifluoro-hex-5-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  包含两个三氟甲基羟亚甲基等排体（Tfm-GABOB）的胃抑素类似物的全合成和含Tfm-GABOB的肽作为HIV-1蛋白酶和MMP-9抑制剂的评估

  摘要：

  我们描述了天冬氨酸蛋白酶抑制剂胃抑素的三氟甲基（Tfm）类似物的不对称总合成，该蛋白结合了两个γ-Tfm-γ-氨基-β-羟基丁酸（γ-Tfm-GABOB）单元而不是天然他汀类单元。测试了标题化合物以及几种Tfm取代的前体作为HIV-1蛋白酶和明胶酶B（MMP-9）的抑制剂

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00543-9

文献信息

• Stereocontrolled approaches to (+)- and (−)-γ-trifluoromethyl-GABOB, a new hydroxymethylene (statine) dipeptide isostere
  作者：Pierfrancesco Bravo、Eleonora Corradi、Cristina Pesenti、Barbara Vergani、Fiorenza Viani、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00397-8

  日期：1998.11

  Two efficient approaches to both enantiomers of syn-gamma-triffuoromethyl gamma-amino beta-hydroxy butyric acid (gamma-Tfm-GABOB) (10), a new hydroxymethylene (statine) dipeptide isostere, are described. One exploits the recently disclosed 'non-oxidative' Pummerer reaction, by means of which ex-lithium alkyl sulfoxides are used as chiral alpha-hydroxyalkyl anion equivalents in the synthesis of beta-amino alcohols. Trifluoropyruvaldehyde-N,S-ketal (R)-11, a novel stereochemically stable synthetic equivalent of alpha-amino trifluoropropanal, is used in the second approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.