4-{6-chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phthalazin-1-yl}morpholine | 1228660-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-{6-chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phthalazin-1-yl}morpholine
• 英文别名: 4-[6-Chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phthalazin-1-yl]morpholine；4-[6-chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phthalazin-1-yl]morpholine
• CAS: 1228660-94-3
• 化学式: C₁₉H₁₅ClF₃N₃O
• 分子量: 393.796
• InChiKey: SXRQTVNSHDSQAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(6-chlorophthalazin-1-yl)morpholine 、 3-碘三氟甲苯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.77h， 以84%的产率得到4-{6-chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phthalazin-1-yl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Chlorophthalazine Derivatives

  摘要：

  氯代苯氮杂环在微波辐射下有效地进行了金属化，使用了tmpZnCl·LiCl。随后与各种电亲核试剂捕获反应，得到了新型取代的苯氮杂环衍生物。此外，Negishi交叉偶联反应也已执行，产生了新的多功能化苯氮杂环骨架，并且产率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219231

文献信息

• Regioselective Functionalization of Chlorophthalazine Derivatives
  作者：Paul Knochel、François Crestey

  DOI：10.1055/s-0029-1219231

  日期：2010.4

  Chlorophthalazines were efficiently metalated using tmpZnCl˙LiCl under microwave irradiation. This provided novel substituted phthalazine derivatives after subsequent trapping of the resulting organometallic reagents with various electrophiles. Moreover, Negishi cross-coupling reactions have been performed affording new polyfunctionalized phthalazine scaffolds in very good yields.

  氯代苯氮杂环在微波辐射下有效地进行了金属化，使用了tmpZnCl·LiCl。随后与各种电亲核试剂捕获反应，得到了新型取代的苯氮杂环衍生物。此外，Negishi交叉偶联反应也已执行，产生了新的多功能化苯氮杂环骨架，并且产率非常好。