5H-5-(4-benzyloxybutyl)-2-phenyloxazol-4-one | 1221817-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5H-5-(4-benzyloxybutyl)-2-phenyloxazol-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 1221817-15-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: XAIMAWLTDJLOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-5-(4-benzyloxybutyl)-2-phenyloxazol-4-one 、 异丁醛 在 (S)-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](3,3-dimethyl-1,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]-non-5-ene-8-yl)methanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性胍催化5H-恶唑-4-酮与醛的直接不对称羟醛反应

  摘要：

  开发了一种新的手性双环胍催化 5H-恶唑-4-酮与醛的直接催化醛醇反应。使用在适当位置带有羟基的双环胍，本醛醇反应以高对映选择性顺利进行，并且5H-恶唑-4-酮和醛的各种组合是适用的。该方法提供了在α-碳原子处带有手性四元立体中心的合成有用的α，β-二羟基羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja101216x
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-phenylmethoxyhexanoyl chloride 、 苯甲酰胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.97 g的产率得到5H-5-(4-benzyloxybutyl)-2-phenyloxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性胍催化5H-恶唑-4-酮与醛的直接不对称羟醛反应

  摘要：

  开发了一种新的手性双环胍催化 5H-恶唑-4-酮与醛的直接催化醛醇反应。使用在适当位置带有羟基的双环胍，本醛醇反应以高对映选择性顺利进行，并且5H-恶唑-4-酮和醛的各种组合是适用的。该方法提供了在α-碳原子处带有手性四元立体中心的合成有用的α，β-二羟基羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja101216x

文献信息

• Highly<i>Z</i>-Selective Asymmetric 1,4-Addition Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones with Alkynyl Carbonyl Compounds Catalyzed by Chiral Guanidines
  作者：Tomonori Misaki、Kei Kawano、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ja200283n

  日期：2011.4.20

  An asymmetric I,4-addition reaction of 5H-oxazol-4-ones with alkynyl carbonyl compounds was developed, and, for the first time, high enantiomeric and geometric control was achieved to afford the thermodynamically unstable Z-isomer predominantly using chiral guanidine catalysts bearing a hydroxy group at the appropriate position. The method provides synthetically useful gamma-butenolide ester bearing a chiral quaternary stereogenic center.