2-(2-benzimidazolyl)-5-[cyanophenyl]furan | 433716-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-benzimidazolyl)-5-[cyanophenyl]furan
• 英文别名: 2,5-bis(2-benzimidazolyl-4-cyanophenyl)furan；4-[5-(1H-benzimidazol-2-yl)furan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 433716-24-6
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O
• 分子量: 285.305
• InChiKey: HJKVILCTJBDMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzimidazolyl)-5-[cyanophenyl]furan 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 DB771
  参考文献：
  名称：

  呋喃idine类似物在肿瘤细胞中的分布：正电荷数的影响。

  摘要：

  荧光显微镜已用于研究一系列与有效抗寄生虫药呋喃idine啶（DB75）相关的DNA结合阳离子化合物的细胞分布特性。测试的化合物带有被一个或两个or或咪唑啉基团取代的二苯基呋喃或苯基呋喃苯并咪唑未稠合的芳族核。报道了五种新化合物的合成。B16黑色素瘤细胞系用于比较单阳离子，双阳离子和四阳离子进入细胞和细胞核的能力。高分辨率荧光图片显示，在呋喃idine系列中，具有两个或四个正电荷的化合物选择性地堆积在细胞核中，而在大多数情况下，仅带有一个正电荷的化合物显示出降低的细胞吸收能力。一种单阳离子化合物DB607分布在细胞质中，可能在线粒体中，没有明显的核积累。与之形成鲜明对比的是，呋喃am啶和苯并咪唑类似物（包括形成DNA小沟二聚体的药物DB293）有效地积聚在细胞核中，这些DNA小沟结合剂的核内分布与DNA嵌入药物碘化丙啶的情况明显不同。结果表明，可能由于核酸结合，两个am末端基团的存在在促进核

  DOI：

  10.1021/jm010539n
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-formylfuran-2-yl)benzonitrile 、 邻苯二胺 在 对苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到2-(2-benzimidazolyl)-5-[cyanophenyl]furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃idine类似物在肿瘤细胞中的分布：正电荷数的影响。

  摘要：

  荧光显微镜已用于研究一系列与有效抗寄生虫药呋喃idine啶（DB75）相关的DNA结合阳离子化合物的细胞分布特性。测试的化合物带有被一个或两个or或咪唑啉基团取代的二苯基呋喃或苯基呋喃苯并咪唑未稠合的芳族核。报道了五种新化合物的合成。B16黑色素瘤细胞系用于比较单阳离子，双阳离子和四阳离子进入细胞和细胞核的能力。高分辨率荧光图片显示，在呋喃idine系列中，具有两个或四个正电荷的化合物选择性地堆积在细胞核中，而在大多数情况下，仅带有一个正电荷的化合物显示出降低的细胞吸收能力。一种单阳离子化合物DB607分布在细胞质中，可能在线粒体中，没有明显的核积累。与之形成鲜明对比的是，呋喃am啶和苯并咪唑类似物（包括形成DNA小沟二聚体的药物DB293）有效地积聚在细胞核中，这些DNA小沟结合剂的核内分布与DNA嵌入药物碘化丙啶的情况明显不同。结果表明，可能由于核酸结合，两个am末端基团的存在在促进核

  DOI：

  10.1021/jm010539n

文献信息

• Compounds, methods and compositions useful for the treatment of bovine viral diarrhea virus (BVDV) infection and hepatitis C virus (HCV) infection
  申请人：——

  公开号：US20030199521A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to novel compounds and methods that are useful in treating members of the Flaviviridae family of viruses. Compounds of the present invention will have a structure according to Formulas (I)-(VI) as recited throughout the application.

  本发明涉及一种新型化合物和方法，可用于治疗黄病毒科病毒的成员。本发明的化合物将具有根据申请中所述的公式（I）-（VI）的结构。
• Distribution of Furamidine Analogues in Tumor Cells:  Influence of the Number of Positive Charges
  作者：Amélie Lansiaux、Laurent Dassonneville、Michaël Facompré、Arvind Kumar、Chad E. Stephens、Miroslav Bajic、Farial Tanious、W. David Wilson、David W. Boykin、Christian Bailly

  DOI：10.1021/jm010539n

  日期：2002.5.1

  series of DNA binding cationic compounds related to the potent antiparasitic drug furamidine (DB75). The compounds tested bear a diphenylfuran or a phenylfuranbenzimidazole unfused aromatic core substituted with one or two amidine or imidazoline groups. The synthesis of five new compounds is reported. The B16 melanoma cell line was used to compare the capacities of mono-, bis-, and tetracations to enter

  荧光显微镜已用于研究一系列与有效抗寄生虫药呋喃idine啶（DB75）相关的DNA结合阳离子化合物的细胞分布特性。测试的化合物带有被一个或两个or或咪唑啉基团取代的二苯基呋喃或苯基呋喃苯并咪唑未稠合的芳族核。报道了五种新化合物的合成。B16黑色素瘤细胞系用于比较单阳离子，双阳离子和四阳离子进入细胞和细胞核的能力。高分辨率荧光图片显示，在呋喃idine系列中，具有两个或四个正电荷的化合物选择性地堆积在细胞核中，而在大多数情况下，仅带有一个正电荷的化合物显示出降低的细胞吸收能力。一种单阳离子化合物DB607分布在细胞质中，可能在线粒体中，没有明显的核积累。与之形成鲜明对比的是，呋喃am啶和苯并咪唑类似物（包括形成DNA小沟二聚体的药物DB293）有效地积聚在细胞核中，这些DNA小沟结合剂的核内分布与DNA嵌入药物碘化丙啶的情况明显不同。结果表明，可能由于核酸结合，两个am末端基团的存在在促进核