(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybutan-2-ol | 1407163-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 1407163-83-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: UMPKKPCBJYJDRK-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-((4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl benzoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol 、 (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双重分子内杂-迈克尔加成法（DIHMA）立体选择性地丁二酮A的全合成†

  摘要：

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。

  DOI：

  10.1039/c2ob26396c

文献信息

• Stereoselective total synthesis of dinemasone A by double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA)
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Gourishetty Srikanth、Pothula Purushotham Reddy

  DOI：10.1039/c2ob26396c

  日期：——

  The first total synthesis of dinemasone A, a bioactive metabolite with a spiroketal moiety, is described. The main strategy for the construction of the spiroketal unit involves a double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA) of an ynone moiety. The thus obtained axial–equatorial mono anomeric spiroketal, on spiroepimerization with ZnBr2, was converted into the requisite axial–axial double anomeric

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。