tert-butyl 2-[(1R,5S)-5-[(1R,2R,3S,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylnonyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate | 1412500-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(1R,5S)-5-[(1R,2R,3S,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylnonyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 1412500-72-1
• 化学式: C₃₁H₆₀O₇Si
• 分子量: 572.899
• InChiKey: WGMJLALWAYEKON-MQBBCOJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(1R,5S)-5-[(1R,2R,3S,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylnonyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate 、 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以54.3 mg的产率得到tert-butyl 2-(1R,5S)-5-(1R,2R,3S,7S)-2-{5-[3-(2,3,4,6-tetradeoxy-4-azido-α-D-glucopyranosyl)-1-(tert-butyl dimethylsilanoxy)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methyl-nonyl]-cyclopent-2-enyl}-acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成多杀菌素及其类似物的氨基糖 D-Forosamine 的选择性糖基化

  摘要：

  对于新型多杀菌素类似物的合成，描述了其生物活性所必需的 2-脱氧氨基糖 D-forosamine 的选择性引入。在碘和 Et3SiH 存在下，不同的醇受体与 D-forosamine 供体反应得到相应的糖苷，产率高达 96%，α/β 选择性为 2:3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300983
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(1R,5S)-5-[(1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylpropyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 tert-butyl 2-[(1R,5S)-5-[(1R,2R,3R,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylnonyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate 、 tert-butyl 2-[(1R,5S)-5-[(1R,2R,3S,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylnonyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于现代作物保护的多杀菌素类似物的合成

  摘要：

  已经制备了具有芳烃基团作为环 A 并含有 L-鼠李糖部分的新型多杀菌素类似物 3。合成 3 的关键步骤是 Pd 催化的糖基化溴芳烃 4 的双重 Heck 反应，该反应含有碘乙烯基侧链和三-O-甲基-L-鼠李糖部分与环戊烯环化的大环内酯 5。化合物 3 可以是作为新型杀虫剂受到关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200600

文献信息

• Selective Glycosylation with the Amino Sugar<scp>D</scp>-Forosamine for the Synthesis of Spinosyns and Its Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Simone Dietz、Nina Schützenmeister、Simon Biller、Judith Hierold、Timo Scheffer、Mohammad M. Baag

  DOI：10.1002/ejoc.201300983

  日期：2013.11

  For the synthesis of novel spinosyn analogues, the selective introduction of the 2-deoxyamino sugar, D-forosamine, necessary for their bioactivity, is described. The reactions of different alcohol acceptors with the D-forosamine donor in the presence of iodine and Et3SiH gave the corresponding glycosides in yields of up to 96 % and with an α/β selectivity of 2:3.

  对于新型多杀菌素类似物的合成，描述了其生物活性所必需的 2-脱氧氨基糖 D-forosamine 的选择性引入。在碘和 Et3SiH 存在下，不同的醇受体与 D-forosamine 供体反应得到相应的糖苷，产率高达 96%，α/β 选择性为 2:3。
• Synthesis of Spinosyn Analogues for Modern Crop Protection
  作者：Lutz F. Tietze、Nina Schützenmeister、Alexander Grube、Timo Scheffer、Mohammad Merajuddin Baag、Markus Granitzka、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejoc.201200600

  日期：2012.10

  New spinosyn analogues 3 with an arene group as ring A and containing a L-rhamnose moiety have been prepared. The key step in the synthesis of 3 is a Pd-catalyzed twofold Heck reaction of glycosylated bromoarene 4, containing an iodovinyl side chain and a tri-O-methyl-L-rhamnose moiety with the cyclopentene-annulated macrolactone 5. Compounds 3 may be of interest as new insecticides.

  已经制备了具有芳烃基团作为环 A 并含有 L-鼠李糖部分的新型多杀菌素类似物 3。合成 3 的关键步骤是 Pd 催化的糖基化溴芳烃 4 的双重 Heck 反应，该反应含有碘乙烯基侧链和三-O-甲基-L-鼠李糖部分与环戊烯环化的大环内酯 5。化合物 3 可以是作为新型杀虫剂受到关注。