1,3-bis-dibenzylamino-propan-2-ol | 136533-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-dibenzylamino-propan-2-ol
• 英文别名: N,N,N',N'-tetrabenzyl-1,3-diamino-2-propanol；tetra-N,N,N',N'-benzyl-1,3-diamino-2-hydroxypropane；N,N,N,N-tetrabenzyl-1,3 diamino-2-hydroxypropane；1,3-Bis(dibenzylamino)propan-2-ol
• CAS: 136533-07-8
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O
• 分子量: 450.624
• InChiKey: OQIJJKRSYUZNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-dibenzylamino-propan-2-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N,N',N'-tetrabenzyl-1,3-diamino-2-fluoropropane
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE R-ISOMER OF BETA AMINO ACID COMPOUNDS AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS DERIVATIVES
  [FR] ISOMERE R DE COMPOSES D'ACIDES AMINES BETA EN TANT QUE DERIVES ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DES INTEGRINES

  摘要：

  本发明涉及一类由公式(I)表示的化合物或其药用可接受的盐，包含公式(I)化合物的药物组合物，以及在不显著抑制αVβ6整合素的情况下选择性抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素的方法。

  公开号：

  WO2004060376A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,3-二氨基-2-羟基丙烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1,3-bis-dibenzylamino-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  溶液中手性硼酸盐配合物立体基团识别的观察

  摘要：

  1a 和 2e 的硼酸酯表现出硼中心的完全季铵化。通过与 2e 的任一氨基的硼中心配位形成的两个非对映体配合物 3 和 4 之间观察到平衡。在 -78°C 时，该平衡在 NMR 时间尺度上缓慢，并且观察到约 3:1 的非对映体比率。在室温下，观察到快速平衡，导致 3/4 中 2e 的二甲基氨基的两个 NMR 共振（1H 和 13C）。与 1h 和 1j 以及 2c 和 2d 的类似硼酸盐配合物的 NMR 特征的比较表明，这些共振各自对应于单个二甲氨基的两个甲基。化学位移差异仅源于二甲氨基与硼中心配位并形成的时间分数之间的差异，因此，直接衡量比率为 3/4。该比率在室温下为 63:37，这已通过质子化滴定实验得到证实。B(1a)(2e) 的这些 NMR 特征的阐明允许更快速地评估许多其他硼酸盐配合物中的对映基团识别，其范围在室温下从 57:43 到 67:33。硼酸盐复合物 B(1a)(2e)

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1775::aid-ejoc1775>3.0.co;2-1

文献信息

• R-isomer of beta amino acid compounds as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：Rogers Thomas

  公开号：US20050020505A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the α v β 3 and/or the α v β 5 integrin without significantly inhibiting the α v β 6 integrin.

  本发明涉及一类由公式I表示的化合物或其药学上可接受的盐，包括公式I化合物的制药组合物，以及选择性抑制或拮抗αvβ3和/或αvβ5整合素而不显著抑制αvβ6整合素的方法。
• R-Isomers of Arg-Gly-Asp (RGD) mimics as potent αvβ3 inhibitors
  作者：Srinivasan R. Nagarajan、Balekudru Devadas、James W. Malecha、Hwang-Fun Lu、Peter G. Ruminski、Joseph G. Rico、Thomas E. Rogers、Laura D. Marrufo、Joe T. Collins、H. Peter Kleine

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.034

  日期：2007.6.1

  The integrin alpha(v)beta(3), vitronectin receptor, is expressed in a number of cell types and has been shown to mediate adhesion of osteoclasts to bone matrix, vascular smooth muscle cell migration, and angiogenesis. We recently disclosed the discovery of a tripeptide Arg-Gly-Asp (RGD) mimic, which has been shown to be a potent inhibitor of the integrin alpha(v)beta(3) and has excellent anti-angiogenic properties including its suppression of tumor growth in animal models. In other investigations involving RGD mimics, only compounds containing the S-isomers of the beta-amino acids have been shown to be potent. We were surprised to find the potencies of analogs containing enantiomerically pure S-isomers of beta-amino acids which were only marginally better than the corresponding racemic mixtures. We therefore synthesized RGD mimics containing R-isomers of beta-amino acids and found them to be relatively potent inhibitors of alpha(v)beta(3). One of the compounds was examined in tumor models in mice and has been shown to significantly reduce the rate of growth and the size of tumors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of quinolinones as methionyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Farhanullah、Su Yeon Kim、Eun-Jeong Yoon、Eung-Chil Choi、Sunghoon Kim、Taehee Kang、Farhana Samrin、Sadhna Puri、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.062

  日期：2006.11

  Five new structural analogues of substituted-1H-quinolinones (19, 20, 23, 24, and 26) have been synthesized and evaluated for Staphylococcus aureus methionyl-tRNA synthetase enzyme inhibitory activity. These compounds were also tested against pathogens of six S. aureus, two Enterococcus faecalis, and one Enterococcus faecium. Among all the synthesized quinolinones, compound 20 displayed significant inhibitory activities in the strains of E. faecalis and E faecium. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THE R-ISOMER OF BETA AMINO ACID COMPOUNDS AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS DERIVATIVES
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1572210A1

  公开（公告）日：2005-09-14
• BETA AMINO ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Saint Louis University

  公开号：EP2875021B1

  公开（公告）日：2017-08-23