(RS)-(E)-4(1H)-[(2,3-epoxypropyl)oxyimino]-6-bromo-2,3-dihydro-1,8-naphthyridine | 676515-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (RS)-(E)-4(1H)-[(2,3-epoxypropyl)oxyimino]-6-bromo-2,3-dihydro-1,8-naphthyridine
• CAS: 676515-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 298.139
• InChiKey: KJMRWOJEOMDJNM-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  430.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 (RS)-(E)-4(1H)-[(2,3-epoxypropyl)oxyimino]-6-bromo-2,3-dihydro-1,8-naphthyridine 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68.2%的产率得到6-Bromo-2,3-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-4-one O-(3-tert-butylamino-2-hydroxy-propyl)-oxime
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1,8-萘啶和2,3-二氢硫代吡喃并[2,3-b]吡啶的（R，S）-（E）-肟醚的合成及β-阻断活性：β3-的鉴定拮抗剂。

  摘要：

  作用于β（1）-和β（2）-肾上腺素受体的药物被广泛用于许多心血管和呼吸系统疾病的临床管理。在过去的十年中，β受体的第三种亚型，即β（3）-肾上腺素受体的发现，为开发新的选择性药物提供了进一步的药理学目标。最初，β（3）-选择剂的潜在治疗用途似乎仅限于激动剂，以治疗代谢性疾病，例如肥胖症，非胰岛素依赖型糖尿病，尿频和尿失禁。最近，一些关于心肌β（3）-肾上腺素受体的心脏抑制活性在心力衰竭中发挥消极作用的有趣理论似乎证明了在该心脏病最后阶段临床使用β（3）-拮抗剂的合理性。 。遵循先前实验工作的指示，新合成的2,3-二氢-1,8-萘啶和2,3-二氢硫代吡喃并（R，S）-（E）-肟醚的β-拮抗剂性质[2评估，3-b]吡啶，以鉴定一些有用的结构-活性关系，其可能解释对三种β-亚型，尤其是β（3）-肾上腺素受体的选择性。在关于可能的结构-活性关系的各种观察中，能够解释合成的化合物在三种β-肾上腺素

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.017
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1h)-酮 在 镍 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (RS)-(E)-4(1H)-[(2,3-epoxypropyl)oxyimino]-6-bromo-2,3-dihydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1,8-萘啶和2,3-二氢硫代吡喃并[2,3-b]吡啶的（R，S）-（E）-肟醚的合成及β-阻断活性：β3-的鉴定拮抗剂。

  摘要：

  作用于β（1）-和β（2）-肾上腺素受体的药物被广泛用于许多心血管和呼吸系统疾病的临床管理。在过去的十年中，β受体的第三种亚型，即β（3）-肾上腺素受体的发现，为开发新的选择性药物提供了进一步的药理学目标。最初，β（3）-选择剂的潜在治疗用途似乎仅限于激动剂，以治疗代谢性疾病，例如肥胖症，非胰岛素依赖型糖尿病，尿频和尿失禁。最近，一些关于心肌β（3）-肾上腺素受体的心脏抑制活性在心力衰竭中发挥消极作用的有趣理论似乎证明了在该心脏病最后阶段临床使用β（3）-拮抗剂的合理性。 。遵循先前实验工作的指示，新合成的2,3-二氢-1,8-萘啶和2,3-二氢硫代吡喃并（R，S）-（E）-肟醚的β-拮抗剂性质[2评估，3-b]吡啶，以鉴定一些有用的结构-活性关系，其可能解释对三种β-亚型，尤其是β（3）-肾上腺素受体的选择性。在关于可能的结构-活性关系的各种观察中，能够解释合成的化合物在三种β-肾上腺素

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.017