benzaldehyde bis-(2-methylphenyl)dithioacetal | 1020398-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: benzaldehyde bis-(2-methylphenyl)dithioacetal
• 英文别名: (phenylmethylene)bis(o-tolylsulfane)；1-Methyl-2-[(2-methylphenyl)sulfanyl-phenylmethyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1020398-85-9
• 化学式: C₂₁H₂₀S₂
• 分子量: 336.522
• InChiKey: QBAGRJFFRXQLAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzaldehyde bis-(2-methylphenyl)dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  将无过渡金属和碱介导的碳原子插入硫-硫和硒-硒键中：容易获得硫缩醛和硒缩醛

  摘要：

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600855

文献信息

• Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/b800066b

  日期：——

  The first highly efficient double Friedel–Crafts reaction of N-tosyl imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues has been developed to produce the corresponding symmetric diarylmethanes and triarylmethanes with high regioselectivity in the presence of a catalytic amount of Bi2(SO4)3–TMSCl at room temperature.

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。