N-[2-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)ethyl]-C-(3-nitrophenyl)methanesulfonamide | 1159281-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)ethyl]-C-(3-nitrophenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-ethyl]-C-(3-nitrophenyl)-methanesulfonamide；N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1-(3-nitrophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1159281-95-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅SSi
• 分子量: 498.675
• InChiKey: GNIIULIVYKPJLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)ethyl]-C-(3-nitrophenyl)methanesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-C-[3-(2,4,6-trichlorophenylamino)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  POTASSIUM ION CHANNEL MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药理学上可接受的盐和前药，其中： Ar1和Ar2 = 芳基或杂环芳基; a = 0到5; R1 = 烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硝基，酰胺基，烷氧羰基氨基，烷基磺酰基，烷基磺酰胺基和氰基，当a> 1时，每个R1相同或不同; b = 0到5; R2 = 烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硝基，酰胺基，烷氧羰基氨基，烷基磺酰基，烷基磺酰胺基和氰基，当b> 1时，每个R2相同或不同; V =（CR3aR3b）pSO2N（R3b）X和（CR3aR3b）pN（R3b）SO2（X）; W = NR4a，O，S，S═O，SO2和C（R4aR4b）2; X = 羟基烷基，烷氧基烷基，卤代烷氧基烷基，芳氧基烷基，聚烷基乙二醇残基，氨基烷基，单烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基和被≧1个NR8R9基取代的烷基，其中R8和R9 +氮原子形成饱和或部分不饱和的杂环基团，该杂环基团可以选择地进一步取代为≧1个取代基，所选取代基从烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，硝基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基和羟基中选择; Y和Z各自═（CR5aR5b）n1，C═O，SO2，C（═O）NR5a，C（═O）NR5aSO2或C═O（R5aR5b）n2; R3a，R3b，R4a，R4b，R5a和R5b各自为氢，烷基，环烷基，芳基或杂环芳基; n1和n2各自= 0到2; p = 0到2; 它们是钾离子通量通过KCNQ2，KCNQ3和/或KCNQ2/3通道的优异选择性调节剂，因此可用于治疗和预防包括疼痛和下尿路障碍在内的多种疾病。

  公开号：

  US20120065270A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯基甲烷磺酰氯 、 2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethanamine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)ethyl]-C-(3-nitrophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  POTASSIUM ION CHANNEL MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药理学上可接受的盐和前药，其中： Ar1和Ar2 = 芳基或杂环芳基; a = 0到5; R1 = 烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硝基，酰胺基，烷氧羰基氨基，烷基磺酰基，烷基磺酰胺基和氰基，当a> 1时，每个R1相同或不同; b = 0到5; R2 = 烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硝基，酰胺基，烷氧羰基氨基，烷基磺酰基，烷基磺酰胺基和氰基，当b> 1时，每个R2相同或不同; V =（CR3aR3b）pSO2N（R3b）X和（CR3aR3b）pN（R3b）SO2（X）; W = NR4a，O，S，S═O，SO2和C（R4aR4b）2; X = 羟基烷基，烷氧基烷基，卤代烷氧基烷基，芳氧基烷基，聚烷基乙二醇残基，氨基烷基，单烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基和被≧1个NR8R9基取代的烷基，其中R8和R9 +氮原子形成饱和或部分不饱和的杂环基团，该杂环基团可以选择地进一步取代为≧1个取代基，所选取代基从烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，硝基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基和羟基中选择; Y和Z各自═（CR5aR5b）n1，C═O，SO2，C（═O）NR5a，C（═O）NR5aSO2或C═O（R5aR5b）n2; R3a，R3b，R4a，R4b，R5a和R5b各自为氢，烷基，环烷基，芳基或杂环芳基; n1和n2各自= 0到2; p = 0到2; 它们是钾离子通量通过KCNQ2，KCNQ3和/或KCNQ2/3通道的优异选择性调节剂，因此可用于治疗和预防包括疼痛和下尿路障碍在内的多种疾病。

  公开号：

  US20120065270A1

文献信息

• Potassium ion channel modulators and uses thereof
  申请人：Edwards Simon David

  公开号：US08466201B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  Compounds of formula (I) and pharmacologically acceptable salts and pro-drugs wherein: Ar1 and Ar2=aryl or heteroaryl; a=0 to 5; R1=alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl, amino, monalkylamino, dialkylamino, nitro, acylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulphonyl, alkylsulphonylamino and cyano and, where a is >1, each R1 is the same or different; b=0 to 5; R2=alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl, amino, monalkylamino, dialkylamino, nitro, acylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulphonyl, alkylsulphonylamino and cyano and where b is >1, each R2 is the same or different; V=(CR3aR3b)pSO2N(R3b)X and (CR3aR3b)pN(R3b)SO2(X); W=NR4a, O, S, S═O, SO2 and C(R4aR4b)2; X=hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, aryloxyalkyl, polyalkylene glycol residues, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl and alkyl groups substituted with ≧1 NR8R9 groups wherein R8 and R9+nitrogen atom form a saturated or partially unsaturated heterocyclic group which is optionally further substituted by ≧1 substituents selected from alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, nitro, amino, monoalkylamino, dialkylamino and hydroxyl; Y and Z each ═(CR5aR5b)n1, C═O, SO2, C(═O)NR5a, C(═O)NR5aSO2 or C═O(R5aR5b)n2; R3a, R3b, R4a, R4b, R5a and R5b each=hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; n1 and n2 each=0 to 2; and p=0 to 2; are excellent selective modulators of potassium ion flux through KCNQ2, KCNQ3 and/or KCNQ2/3 channels, making them of use in treating and preventing a number of conditions including pain and lower urinary tract disorders.

  化合物的公式（I）和药理学上可接受的盐和前药，其中：Ar1和Ar2 = 芳基或杂芳基；a = 0至5；R1 = 烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硝基，酰基氨基，烷氧羰基氨基，烷基磺酰基，烷基磺酰氨基和氰基，其中a> 1时，每个R1相同或不同；b = 0至5；R2 = 烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硝基，酰基氨基，烷氧羰基氨基，烷基磺酰基，烷基磺酰氨基和氰基，其中b> 1时，每个R2相同或不同；V =（CR3aR3b）pSO2N（R3b）X和（CR3aR3b）pN（R3b）SO2（X）; W = NR4a，O，S，S═O，SO2和C（R4aR4b）2; X = 羟基烷基，烷氧基烷基，卤代烷氧基烷基，芳基氧基烷基，聚烷基二醇残基，氨基烷基，单烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基和被≧1个NR8R9基取代的烷基，其中R8和R9 +氮原子形成饱和或部分不饱和的杂环基，该杂环基可以选择地进一步取代≧1个取代基，所选的取代基从烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，硝基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基和羟基中选择；Y和Z各自═（CR5aR5b）n1，C═O，SO2，C（═O）NR5a，C（═O）NR5aSO2或C═O（R5aR5b）n2; R3a，R3b，R4a，R4b，R5a和R5b各自=氢，烷基，环烷基，芳基或杂芳基；n1和n2各自= 0至2; 和p = 0至2; 是优秀的选择性钾离子通量的调节剂，通过KCNQ2，KCNQ3和/或KCNQ2/3通道，使它们在治疗和预防包括疼痛和下尿路障碍在内的许多疾病方面有用。
• [EN] POTASSIUM ION CHANNEL MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES À POTASSIUM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LECTUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009071947A3

  公开（公告）日：2010-03-11
• POTASSIUM ION CHANNEL MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Edwards Simon David

  公开号：US20120065270A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Compounds of formula (I) and pharmacologically acceptable salts and pro-drugs wherein: Ar 1 and Ar 2 =aryl or heteroaryl; a=0 to 5; R 1 =alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl, amino, monalkylamino, dialkylamino, nitro, acylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulphonyl, alkylsulphonylamino and cyano and, where a is >1, each R 1 is the same or different; b=0 to 5; R 2 =alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl, amino, monalkylamino, dialkylamino, nitro, acylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulphonyl, alkylsulphonylamino and cyano and where b is >1, each R 2 is the same or different; V=(CR 3a R 3b ) p SO 2 N(R 3b )X and (CR 3a R 3b ) p N(R 3b )SO 2 (X); W=NR 4a , O, S, S═O, SO 2 and C(R 4a R 4b ) 2 ; X=hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, aryloxyalkyl, polyalkylene glycol residues, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl and alkyl groups substituted with ≧1 NR8R9 groups wherein R8 and R9+nitrogen atom form a saturated or partially unsaturated heterocyclic group which is optionally further substituted by ≧1 substituents selected from alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, nitro, amino, monoalkylamino, dialkylamino and hydroxyl; Y and Z each ═(CR 5a R 5b ) n1 , C═O, SO 2 , C(═O)NR 5a , C(═O)NR 5a SO 2 or C═O(R 5a R 5b ) n2 ; R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , R 5a and R 5b each=hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; n1 and n2 each =0 to 2; and p=0 to 2; are excellent selective modulators of potassium ion flux through KCNQ2, KCNQ3 and/or KCNQ2/3 channels, making them of use in treating and preventing a number of conditions including pain and lower urinary tract disorders.

  公式（I）的化合物及其药理学上可接受的盐和前药，其中： Ar1和Ar2 = 芳基或杂环芳基; a = 0到5; R1 = 烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硝基，酰胺基，烷氧羰基氨基，烷基磺酰基，烷基磺酰胺基和氰基，当a> 1时，每个R1相同或不同; b = 0到5; R2 = 烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硝基，酰胺基，烷氧羰基氨基，烷基磺酰基，烷基磺酰胺基和氰基，当b> 1时，每个R2相同或不同; V =（CR3aR3b）pSO2N（R3b）X和（CR3aR3b）pN（R3b）SO2（X）; W = NR4a，O，S，S═O，SO2和C（R4aR4b）2; X = 羟基烷基，烷氧基烷基，卤代烷氧基烷基，芳氧基烷基，聚烷基乙二醇残基，氨基烷基，单烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基和被≧1个NR8R9基取代的烷基，其中R8和R9 +氮原子形成饱和或部分不饱和的杂环基团，该杂环基团可以选择地进一步取代为≧1个取代基，所选取代基从烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，硝基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基和羟基中选择; Y和Z各自═（CR5aR5b）n1，C═O，SO2，C（═O）NR5a，C（═O）NR5aSO2或C═O（R5aR5b）n2; R3a，R3b，R4a，R4b，R5a和R5b各自为氢，烷基，环烷基，芳基或杂环芳基; n1和n2各自= 0到2; p = 0到2; 它们是钾离子通量通过KCNQ2，KCNQ3和/或KCNQ2/3通道的优异选择性调节剂，因此可用于治疗和预防包括疼痛和下尿路障碍在内的多种疾病。