(-)-(1S,5S,7aS)-1-[2-(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl-5-(phenylmethoxy)methyl-5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 736140-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,5S,7aS)-1-[2-(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl-5-(phenylmethoxy)methyl-5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (1S,5S,7aS)-1-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-(phenylmethoxymethyl)-5,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 736140-50-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: UKSLXXUQCYOAIT-PMVMPFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5S,7aS)-1-[2-(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl-5-(phenylmethoxy)methyl-5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 potassium osmate(VI) 、 氯化亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (-)-(3aS,3bR,4S,8R,8aR)-4-[2-(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl-8-(phenylmethoxy)methyl-3b,4,8,8a-tetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxathiolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-6-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-海us碱的不对称合成和澳tra碱的尝试合成

  摘要：

  通过吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-酮前体的非对映选择性顺式-二羟基化，可以通过RCM反应容易地制备吡咯并立啶生物碱（（+）-1-epiaustraline）的非对映选择性合成。尝试将该方法扩展至合成奥曲林的尝试并未成功，因为最终的吡咯烷环闭合以产生目标分子所需的吡咯烷并没有生产力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.010
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4S-ethenyl-5S-[2-(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl-3-(1S-phenylmethoxymethyl-2-propenyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以97%的产率得到(-)-(1S,5S,7aS)-1-[2-(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl-5-(phenylmethoxy)methyl-5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-海us碱的不对称合成和澳tra碱的尝试合成

  摘要：

  通过吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-酮前体的非对映选择性顺式-二羟基化，可以通过RCM反应容易地制备吡咯并立啶生物碱（（+）-1-epiaustraline）的非对映选择性合成。尝试将该方法扩展至合成奥曲林的尝试并未成功，因为最终的吡咯烷环闭合以产生目标分子所需的吡咯烷并没有生产力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.010

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-1-epiaustraline and attempted synthesis of australine
  作者：Minyan Tang、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.010

  日期：2004.6

  A diastereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloid, (+)-1-epiaustraline has been achieved via a diastereoselective syn-dihydroxylation of a pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one precursor that was readily prepared by a RCM reaction. Attempts to extend this methodology to the synthesis of australine were not successful since the final pyrrolidine ring closure to produce the desired pyrrolizidine of the

  通过吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-酮前体的非对映选择性顺式-二羟基化，可以通过RCM反应容易地制备吡咯并立啶生物碱（（+）-1-epiaustraline）的非对映选择性合成。尝试将该方法扩展至合成奥曲林的尝试并未成功，因为最终的吡咯烷环闭合以产生目标分子所需的吡咯烷并没有生产力。