methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-(1-{[(methylsulfanyl)methoxy]carbonyl}propyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-8-indolizinecarboxylate | 890851-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-(1-{[(methylsulfanyl)methoxy]carbonyl}propyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-8-indolizinecarboxylate
• CAS: 890851-25-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 410.491
• InChiKey: SIIYTPBRSJIVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-(1-{[(methylsulfanyl)methoxy]carbonyl}propyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-8-indolizinecarboxylate 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-(1-{[(methylsulfonyl)methoxy]carbonyl}propyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-8-indolizinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第3部分：5-甲氧羰基喜树碱的合成

  摘要：

  实现了在循环C的5位上被羰基官能团取代的两个喜树碱类似物的合成。研究了新条件以获得这些杂环的E-内酯环。这些化合物是从Bredereck试剂与衍生自焦谷氨酸的吲哚嗪类化合物的反应中获得的。这产生了二甲氨基乙烯基，其通过NaIO 4的氧化产生了酮。使所获得的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，以得到所需喜树碱的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-8-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 溴代叔丁烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-(1-{[(methylsulfanyl)methoxy]carbonyl}propyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-8-indolizinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第3部分：5-甲氧羰基喜树碱的合成

  摘要：

  实现了在循环C的5位上被羰基官能团取代的两个喜树碱类似物的合成。研究了新条件以获得这些杂环的E-内酯环。这些化合物是从Bredereck试剂与衍生自焦谷氨酸的吲哚嗪类化合物的反应中获得的。这产生了二甲氨基乙烯基，其通过NaIO 4的氧化产生了酮。使所获得的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，以得到所需喜树碱的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.034