2-Acetylamino-5-nitro-6-((2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino)-4-pyrimidinone-3H | 100578-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Acetylamino-5-nitro-6-((2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino)-4-pyrimidinone-3H
• 英文别名: 6-(2'-O,3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose-1'-yl)amino-2-acetylamino-5-nitro-3H-pyrimidine-4-one；N-[6-[[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-5-nitro-4-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]acetamide
• CAS: 100578-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₈
• 分子量: 385.334
• InChiKey: JAJYMOQNFPEGSU-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  177.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-5-nitro-6-((2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino)-4-pyrimidinone-3H 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 6-(3'-O,5'-O-[1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl]-2'-O-[4-trifluoromethyl-benzoyl]-β-D-ribofuranose-1'-yl)amino-2-acetylamino-5-nitro-3H-pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲酰嘧啶G DNA损伤的合成，稳定性和构象。

  摘要：

  甲酰嘧啶（FapydGua）病变源自核碱基鸟嘌呤，是涉及诱变和致癌作用的主要DNA病变。迄今为止，关于该主要病变的化学信息非常有限。本文中，我们描述了FapydGua病变的乙酰基保护单体的合成和详细表征。在DMSO和水/乙腈中的稳定性研究表明，以前认为非常不稳定的N-糖苷键比预期的要稳定得多。FapydGua病变在水/乙腈中的半衰期为37.8小时，α-异构体为65.2小时。在室温下，确定用于异构化反应的弛豫时间为tau ＝ 6.5h。最重要的是，发现甲酰胺基集团 通过修复酶对病变识别过程至关重要的蛋白质固定在非极性溶剂（如氯仿）的顺式构象中。该构象使得能够在七元环系统的框架内在甲酰胺的羰基氧和N-糖苷键的NH之间形成氢键。这对修复酶（hOGG1和Fpg蛋白）对病变的识别有影响。迄今为止，据信这些酶可识别FapydGua病变的羰基。我们的研究表明，该羰基基团几乎被掩埋在主要的顺式构象中，因此

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<293::aid-chem293>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosylamine toluene-p-sulphonate 、 N-(6-氯-5-硝基-4-氧代-1,4-二氢嘧啶-2-基)乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Acetylamino-5-nitro-6-((2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)amino)-4-pyrimidinone-3H 、 2-Acetylamino-5-nitro-6-((2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino)-4-pyrimidinone-3H
  参考文献：
  名称：

  致癌物n-羟基-n-2乙酰氨基芴与DNA反应生成的嘧啶加合物的核糖苷类似物的合成

  摘要：

  已经实现了合成以获得致癌物修饰的广氨酸。该方法用于制备N-2、5-二氨基-4-氧代-3H-嘧啶-6-基-N-（β-D-核呋喃呋喃糖基）-N （2-芴基）脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98129-2

文献信息

• Synthesis of a nitro group containing ribonucleoside related to guanosine
  作者：J. Claude Espie、M. France Lhomme、Claude Morat、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88822-x

  日期：1990.1

  The α- and β-anomers of the nitro group containing ribonucleoside have been prepared in a three-step sequence. Both exhibit an intramolecular H-bond between the 4-NH and an oxygen atom of the nitro group.

  含硝基核糖核苷的α-和β-异头物已按三步顺序制备。两者均在4-NH和硝基的氧原子之间显示分子内的H键。
• ESPIE, J. CLAUDE;LHOMME, M. FRANCE;MORAT, CLAUDE;LHOMME, JEAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 1423-1426
  作者：ESPIE, J. CLAUDE、LHOMME, M. FRANCE、MORAT, CLAUDE、LHOMME, JEAN

  DOI：——

  日期：——