5-(1-azidoethyl)-6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1083166-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1-azidoethyl)-6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1-Azidoethyl)-6-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxole；5-(1-azidoethyl)-6-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1083166-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: NJTDSKULLZVPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-azidoethyl)-6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到5-methyl-7-phenyl[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  金通过2-炔基苄基叠氮化物的分子内环化反应合成异喹啉

  摘要：

  在AuCl 3和AgSbF 6的存在下于100°C的加压小瓶中于THF中进行2-炔基苄基叠氮化物的分子内环化反应，可得到相应的异喹啉，收率很高。类似地，五元类似物提供相应的异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.129
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到5-(1-azidoethyl)-6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃亲电环化生成高度取代的异喹啉及其在合成降白屈菜红碱中的应用

  摘要：

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种

  DOI：

  10.1021/ja805326f

文献信息

• Synthesis of allylated quinolines/isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization–allylation of azides and allyl methyl carbonate
  作者：Jiang Luo、Zhibao Huo、Jun Fu、Fangming Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c4ob02567a

  日期：——

  A novel and efficient strategy for one-step synthesis of allylated quinolines and isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization-allylation of azides and allyl methyl carbonate is developed for the first time. The results indicated that the regioselective synthesis of allyl- and diallyl-substituted quinolines/isoquinolines depends on different substituted groups at R(1) and R(4) positions, such

  首次开发了一种新颖有效的策略，用于通过钯催化的叠氮化物和碳酸烯丙酯的环化-烯丙基化一步合成烯丙基化的喹啉和异喹啉。结果表明，烯丙基和二烯丙基取代的喹啉/异喹啉的区域选择性合成取决于R（1）和R（4）位置的不同取代基，例如H或其他基团。反应在100°C的DMF中在Pd（PPh3）4和K3PO4或NaOAc的存在下顺利进行，从而以高收率或高收率得到相应的烯丙基和二烯丙基取代的喹啉和异喹啉。
• Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl-1-methylene Azide Aromatics Leading to Highly Substituted Isoquinolines and Its Application to the Synthesis of Norchelerythrine
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja805326f

  日期：2008.11.19

  corresponding isoquinoline derivatives in excellent to allowable yields. Electron-donating and electron-accepting substituents on the aromatic ring were equally tolerated, and either acidic or basic (or even neutral) reaction conditions, depending on the reactivity of the substrate, could be applied to smoothly convert the azide starting materials into the desired isoquinoline products in moderate to good yields

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种
• Gold-catalyzed synthesis of isoquinolines via intramolecular cyclization of 2-alkynyl benzyl azides
  作者：Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.129

  日期：2009.7

  Intramolecular cyclization of 2-alkynyl benzyl azides in the presence of AuCl3 and AgSbF6 in THF under a pressured vial at 100 °C gives the corresponding isoquinolines in good yields. Similarly, the five-membered analogs afford the corresponding isoquinolines.

  在AuCl 3和AgSbF 6的存在下于100°C的加压小瓶中于THF中进行2-炔基苄基叠氮化物的分子内环化反应，可得到相应的异喹啉，收率很高。类似地，五元类似物提供相应的异喹啉。