1-(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol | 1083167-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol
• CAS: 1083167-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: RSVGYRZNTZKAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的苯并[a]芴和荧光苯并[a]芴酮的简便合成

  摘要：

  芴基聚芳烃是用于材料应用的著名化合物。在此，已经提出了一种通过原位乙缩醛形成的简单方法，该方法是在无金属条件下，在原甲酸三甲酯存在下，三氟甲磺酸促进乙炔的阳离子环异构化，从而获得苯并[ a ]芴。在不存在原甲酸三甲酯的情况下，相同的反应产生苯并[ a ]芴酮。所有合成的苯并[ a ]芴酮在溶液相中都具有高斯托克斯位移的高荧光性，而相应的苯并[ a ]芴类不是荧光性的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701516
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1-(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联脱羧胺化/邻位烷基芳基酮与N-羟基酰胺的6-内切-苄基环合反应，以制得不同的1-萘胺衍生物。

  摘要：

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01183

文献信息

• Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl-1-methylene Azide Aromatics Leading to Highly Substituted Isoquinolines and Its Application to the Synthesis of Norchelerythrine
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja805326f

  日期：2008.11.19

  corresponding isoquinoline derivatives in excellent to allowable yields. Electron-donating and electron-accepting substituents on the aromatic ring were equally tolerated, and either acidic or basic (or even neutral) reaction conditions, depending on the reactivity of the substrate, could be applied to smoothly convert the azide starting materials into the desired isoquinoline products in moderate to good yields

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种