2-ethyl-2-phenylpent-4-enal | 1383456-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenylpent-4-enal
• 英文别名: (R)-2-ethyl-2-phenylpent-4-enal；(2R)-2-ethyl-2-phenylpent-4-enal
• CAS: 1383456-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: GVPALXRYYIRLHN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenylpent-4-enal 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-ethyl-2-phenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  前手性α,α-二取代醛烯醇化物的对映选择性铑催化烯丙基烷基化用于构建无环四元立体中心

  摘要：

  描述了前手性 α,α-二取代醛烯醇化物与苯甲酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化烯丙基烷基化。该协议为合成无环季碳立体中心提供了一种新方法，它代表了醛烯醇本身直接对映选择性烷基化的第一个例子。α-季醛产品的多功能性通过将它们转化为各种适用于靶向合成的有用基序来证明。最后，机理研究表明，前手性 (E)- 和 (Z)- 烯醇化物的混合物可实现高水平的不对称诱导，这为此类转化提供了令人兴奋的发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10099
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-苯基-1-丁烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 硫酸 、 C₁₃H₁₁O₃P 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethyl-2-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  前手性α,α-二取代醛烯醇化物的对映选择性铑催化烯丙基烷基化用于构建无环四元立体中心

  摘要：

  描述了前手性 α,α-二取代醛烯醇化物与苯甲酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化烯丙基烷基化。该协议为合成无环季碳立体中心提供了一种新方法，它代表了醛烯醇本身直接对映选择性烷基化的第一个例子。α-季醛产品的多功能性通过将它们转化为各种适用于靶向合成的有用基序来证明。最后，机理研究表明，前手性 (E)- 和 (Z)- 烯醇化物的混合物可实现高水平的不对称诱导，这为此类转化提供了令人兴奋的发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10099

文献信息

• Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Simple Allylic Alcohols Enabled by the Concerted Action of Three Different Catalysts
  作者：Gaoxi Jiang、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201103263

  日期：2011.9.26

  catalysis: The title reaction between α‐branched aldehydes and allylic alcohols, which generates all‐carbon quaternary stereogenic centers, constitutes the first asymmetric Tsuji–Trost‐type α‐allylation of carbonyl compounds with allylic alcohol (see scheme). This reaction is catalyzed by three different species, [Pd(PPh3)4], the chiral Brønsted acid TRIP, and benzhydryl amine.

  三重催化：α-支链醛与烯丙基醇之间的标题反应生成全碳的季立体中心，这是羰基化合物与烯丙醇的第一个不对称Tsuji-Trost型α-烯丙基化反应（参见方案）。该反应由三种不同的物种[Pd（PPh 3）4 ]，手性布朗斯台德酸TRIP和苯甲基胺催化。
• Direct Asymmetric α-Allylation of α-Branched Aldehydes by Two Catalytic Systems with an Achiral Pd Complex and a Chiral Primary α-Amino Acid
  作者：Masanori Yoshida、Tatsuaki Terumine、Erika Masaki、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo4018414

  日期：2013.11.1

  Direct α-allylation of α-branched aldehydes was successfully carried out with a readily available allyl ester by combined use of two catalytic systems: Tsuji–Trost allylation reaction with an achiral palladium complex and enamine catalysis with a chiral primary α-amino acid. A quaternary carbon stereogenic center was constructed stereoselectively to give various 2,2-disubstituted pent-4-enals in good

  通过两个催化系统的组合，成功地使用容易获得的烯丙基酯成功进行了α-支化醛的直接α-烯丙基化反应：Tsuji-Trost与非手性钯配合物的烯丙基化反应和烯胺催化与手性伯α-氨基酸的反应。立体选择性地构建季碳立体生成中心，以高收率和高对映选择性得到各种2，2-二取代的戊-4-烯。
• CYCLIC AMINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1003514A1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US6136827A
  申请人：——

  公开号：US6136827A

  公开（公告）日：2000-10-24
• [EN] CYCLIC AMINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] AMINES CYCLIQUES MODULANT L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999004794A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) The present invention is directed to cyclic amines of formula (I), (wherein R1, R2, R3, m and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.(FR) La présente invention se rapporte à des amines cycliques représentées par la formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, m et n sont définis dans le descriptif de l'invention. Ces amines s'avèrent utiles en tant que modulateurs de l'activité des récepteurs de chimiokines, et notamment des récepteurs CCR-1, CCR-2, CCR2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3 et/ou CXCR-4.