(3S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Chloro-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-6-methylsulfanyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | 138309-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Chloro-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-6-methylsulfanyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 138309-78-1
• 化学式: C₂₈H₄₇ClS
• 分子量: 451.2
• InChiKey: XQBZTPRUWWPTAQ-JOCBKWKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Chloro-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-6-methylsulfanyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以46.72%的产率得到(3S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Chloro-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-6-methanesulfonyl-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  甾体甲基硫化物和砜的合成和生物学研究

  摘要：

  cholest-5-ene (I) 及其 3 β-氯 (II) 和 3 β-乙酰氧基 (III) 类似物与三甲基氯硅烷-二甲基亚砜在干燥乙腈中的反应提供 cholest-4-en-6 β-基甲基硫醚 ( IV) 及其 3 β-氯 (V) 和 3 β-乙酰氧基 (VI) 类似物。(IV) 用间氯过苯甲酸氧化得到 cholest-4-en-6 beta-ylmethyl sulfone (VII) 和 4 alpha, 5-epoxy-5 alpha-cholestan-6 beta-ylmethyl sulfone (VIII)。在类似的反应条件下，V 提供 3 beta-chlorocholest-4-en-6 beta-ylmethyl sulfone (IX)，而 VI 提供 3 beta-acetoxycholest-4-en-6 beta-ylmethyl sulfone (X) 和

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90014-m
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆固醇 、 二甲基亚砜 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以52.25%的产率得到(3S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Chloro-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-6-methylsulfanyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  甾体甲基硫化物和砜的合成和生物学研究

  摘要：

  cholest-5-ene (I) 及其 3 β-氯 (II) 和 3 β-乙酰氧基 (III) 类似物与三甲基氯硅烷-二甲基亚砜在干燥乙腈中的反应提供 cholest-4-en-6 β-基甲基硫醚 ( IV) 及其 3 β-氯 (V) 和 3 β-乙酰氧基 (VI) 类似物。(IV) 用间氯过苯甲酸氧化得到 cholest-4-en-6 beta-ylmethyl sulfone (VII) 和 4 alpha, 5-epoxy-5 alpha-cholestan-6 beta-ylmethyl sulfone (VIII)。在类似的反应条件下，V 提供 3 beta-chlorocholest-4-en-6 beta-ylmethyl sulfone (IX)，而 VI 提供 3 beta-acetoxycholest-4-en-6 beta-ylmethyl sulfone (X) 和

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90014-m