N-[N-L-γ-glutamyl-S-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-yl)-L-cysteinyl]-glycine | 36892-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-L-γ-glutamyl-S-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-yl)-L-cysteinyl]-glycine
• 英文别名: 2-amino-5-[[1-(carboxymethylamino)-3-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 36892-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₈S
• 分子量: 432.414
• InChiKey: QEDRSXFCTUSQBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  219.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  glutathion 、 5-(4-碘苯基)磺酰基-1-甲基-4-硝基咪唑 生成 4-iodobenzenesulfinic acid 、 N-[N-L-γ-glutamyl-S-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-yl)-L-cysteinyl]-glycine
  参考文献：
  名称：

  脂质体和环糊精包封对硝基咪唑基砜的谷胱甘肽分解阻滞作用的影响。

  摘要：

  衍生自4-硝基-5-咪唑基砜的一类新的放射增敏药物由于与血浆谷胱甘肽的代谢反应而削弱了其临床潜力，从而导致代谢产物的活性大大降低。三种不同脂质体，一种聚合脂质体和β-环糊精系统中两种成员的截留表明，谷胱甘肽缩合可以被近50倍的速率因子抑制。这些代谢不稳定的放射增敏剂的稳定作用似乎与其脂质-缓冲液分配系数以及被其包裹的脂质体膜的流动性有关。

  DOI：

  10.1002/jps.2600791003

文献信息

• Effect of Liposome and Cyclodextrin Entrapment on Retardation of Glutathione Decomposition of Nitroimidazolyl Sulfones
  作者：Ned D. Heindel、Roger A. Egolf、James S. Stefely

  DOI：10.1002/jps.2600791003

  日期：1990.10

  pharmaceuticals derived from 4-nitro-5-imidazolyl sulfones has its clinical potential compromised by a metabolic reaction with plasma glutathione which leads to a much less active metabolite. Entrapment of two members of the class in three different liposomes, one polymerized liposome, and a beta-cyclodextrin system has shown that this glutathione condensation can be suppressed by a rate factor of

  衍生自4-硝基-5-咪唑基砜的一类新的放射增敏药物由于与血浆谷胱甘肽的代谢反应而削弱了其临床潜力，从而导致代谢产物的活性大大降低。三种不同脂质体，一种聚合脂质体和β-环糊精系统中两种成员的截留表明，谷胱甘肽缩合可以被近50倍的速率因子抑制。这些代谢不稳定的放射增敏剂的稳定作用似乎与其脂质-缓冲液分配系数以及被其包裹的脂质体膜的流动性有关。