4-(2-carboxyacetamido)benzoic acid | 59770-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-carboxyacetamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(Carboxyacetyl)amino]benzoic acid；4-[(2-carboxyacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 59770-84-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: ZLHHZRMVPUGTQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-carboxyacetamido)benzoic acid 在 Poly Phosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FACTOR XIa INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。

  公开号：

  WO2015164308A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-carboxyacetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物作为新型LSD1抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）是第一个发现的组蛋白脱甲基酶。灭活LSD1或下调LSD1的表达会抑制癌细胞的发育，因此，它是开发新型癌症治疗剂的有吸引力的分子靶标。在这项研究中，我们致力于天然产物的结构优化，并确定了30种新型LSD1抑制剂。利用基于结构的药物设计策略，我们设计并合成了一系列姜黄素类似物，这些酶在酶法测定中被证明是有效的LSD1抑制剂。化合物WB07表现出最强的LSD1抑制活性，IC 50值为0.8μM。此外，WA20的IC 50对A549细胞显示出抑癌作用值为4.4μM。还进行了分子对接模拟，结果表明该抑制剂与位于Asp555和Asp556关键残基周围的蛋白质活性位点结合。这些发现表明，化合物WA20和WB07是第一种具有显着的A549抑制活性的基于姜黄素类似物的LSD1抑制剂，为LSD1抑制剂的开发提供了新颖的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126683

文献信息

• The Discovery of Novel ACA Derivatives as Specific TRPM2 Inhibitors that Reduce Ischemic Injury Both In Vitro and In Vivo
  作者：Han Zhang、Peilin Yu、Hongwei Lin、Zefang Jin、Siqi Zhao、Yi Zhang、Qingxia Xu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Liangren Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02129

  日期：2021.4.8

  melastatin 2 (TRPM2) channel is associated with ischemia/reperfusion injury, inflammation, cancer, and neurodegenerative diseases. However, the limit of specific inhibitors impedes the development of TRPM2-targeted therapeutic agents. To discover more potent and selective TRPM2 inhibitors, 59 N-(p-amylcinnamoyl) anthranilic acid (ACA) derivatives were synthesized and evaluated using calcium imaging and electrophysiology

  瞬时受体电位褪黑素 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病相关。然而，特异性抑制剂的限制阻碍了TRPM2靶向治疗药物的开发。为了发现更有效和选择性的 TRPM2 抑制剂，我们合成了 59 N -(对戊基肉桂酰基)邻氨基苯甲酸 (ACA) 衍生物，并使用钙成像和电生理学方法进行了评估。系统的结构-活性关系研究发现一些有效的化合物能够以亚微摩尔半最大抑制浓度值抑制 TRPM2 通道。其中，优选的化合物A23对TRPM8和TRPV1通道以及磷脂酶A2表现出TRPM2选择性，并在体外表现出神经保护活性。经过药代动力学研究， A23在体内短暂性大脑中动脉闭塞模型中进行了进一步评估，该模型显着减少了脑梗塞。这些数据表明， A23可能作为 TRPM2 相关研究的有用工具，以及开发缺血性损伤治疗药物的先导化合物。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20100130497A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽醇衍生物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• Therapeutic compounds
  申请人：Willams Spencer John

  公开号：US08765812B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢产物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Fibrotech Therapeutics Pty Ltd

  公开号：US20140357628A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof, with the proviso that the compound is no Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐以及代谢物，但前提是该化合物不是曲安奈德。
• Factor XIa inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10093683B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (I), and methods for using the compounds of Formula (I) for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物 和包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用式（I）化合物治疗或预防血栓形成、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。这些化合物是选择性因子 XIa 抑制剂或因子 XIa 和血浆球蛋白的双重抑制剂。