1,2-di-O-1-adamantanecarbonyl-sn-glycerol | 33735-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-1-adamantanecarbonyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-Diadamantoyl-sn-glycerin；[(2S)-2-(adamantane-1-carbonyloxy)-3-hydroxypropyl] adamantane-1-carboxylate
• CAS: 33735-65-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: YIBHDAKUJGXPLH-UNHHQYQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-1-adamantanecarbonyl-sn-glycerol 、 苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 在 2H-tetrazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度水溶性的金刚烷基磷酸肌醇衍生物的合成*

  摘要：

  磷酸磷脂酰肌醇磷酸酯是真核细胞中细胞信号通路和膜运输的关键调节剂，因此需要新的化学探针来进一步了解它们如何与脂质结合蛋白相互作用。在此，描述了取代金刚烷基羧酸酯基团代替天然脂质侧链的磷脂酰肌醇磷酸酯类似物的合成。这些衍生物比含有其他脂质侧链的类似物在水中的溶解度要高得多，并且不会形成大的聚集体，例如脂质体或胶束。这些金刚烷基类似物以与天然配体相似的亲和力与已知的磷酸肌醇结合蛋白结合，并且将促进对这些蛋白的底物特异性的进一步研究，包括与蛋白的共结晶研究。

  DOI：

  10.1071/ch14543
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Diadamantoyl-sn-glycerin-3-<(β,β,β-trichlorethyl)-carbonat> 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2-di-O-1-adamantanecarbonyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰乙醇胺和2-脱氧溶血磷脂酰乙醇胺衍生物。1.潜在的肾素抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00288a008

文献信息

• Potential renin inhibitors. 2. Ethanolamine and ethylamine derivatives of phospholipids
  作者：Francis R. Pfeiffer、Clara K. Miao、Suzanne C. Hoke、Jerry A. Weisbach

  DOI：10.1021/jm00271a015

  日期：1972.1
• Diacylglycerols with lipophilically equivalent branched acyl chains display high affinity for protein kinase C (PK-C). A direct measure of the effect of constraining the glycerol backbone in DAG lactones
  作者：Kassoum Nacro、Bruno Bienfait、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00070-6

  日期：2000.4

  New synthetic diacylglycerols (DAGs) with equivalent branched acyl chains were compared with commercially available DAGs as PK-C ligands. The results support the view that there is a minimal lipophilic requirement provided by the equivalent acyl groups that results in high binding affinity. Locking the glycerol backbone of the most potent DAG into a five-member lactone resulted in a 10-fold increase in potency. Published by Elsevier Science Ltd.