[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R)-oxiran-2-yl]but-3-enyl] prop-2-enoate | 1219744-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R)-oxiran-2-yl]but-3-enyl] prop-2-enoate
• CAS: 1219744-59-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: TYGOWLGGYINTES-BZPMIXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R)-oxiran-2-yl]but-3-enyl] prop-2-enoate 、 苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 46.0h， 以53%的产率得到(2R,3R,4R)-3-(acryloyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyhex-5-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-油烯内酯的全合成

  摘要：

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo1002642
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,2-epoxy-4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-hex-5-en-3-ol 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R)-oxiran-2-yl]but-3-enyl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-油烯内酯的全合成

  摘要：

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo1002642