(R)-tert-butyl (R)-5-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-{(tert-butoxycarbonylmethyl)methylaminocarbamoyl}propyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1037825-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (R)-5-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-{(tert-butoxycarbonylmethyl)methylaminocarbamoyl}propyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-4-[2-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]hydrazinyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1037825-22-1
• 化学式: C₂₆H₄₈N₄O₈
• 分子量: 544.689
• InChiKey: JMEYIWOUXHBIGZ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (R)-5-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-{(tert-butoxycarbonylmethyl)methylaminocarbamoyl}propyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-[[(3,6-二氨基-5-羟基己烷酰基)氨基]-甲基氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of (+)-negamycin, a potential chemotherapeutic agent for genetic diseases

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用市售非手性 N-Boc-2-氨基乙醛作为起始材料全合成 (+)-negamycin 的有效策略，在有限数量的步骤中总产率为 42%。

  DOI：

  10.1039/b801498a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl}-3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid 、 t-butyl 2-(1-methylhydrazinyl)acetate p-toluenesulfonic acid salt 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-tert-butyl (R)-5-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-{(tert-butoxycarbonylmethyl)methylaminocarbamoyl}propyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of (+)-negamycin, a potential chemotherapeutic agent for genetic diseases

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用市售非手性 N-Boc-2-氨基乙醛作为起始材料全合成 (+)-negamycin 的有效策略，在有限数量的步骤中总产率为 42%。

  DOI：

  10.1039/b801498a

文献信息

• Efficient total synthesis of (+)-negamycin, a potential chemotherapeutic agent for genetic diseases
  作者：Yoshio Hayashi、Thomas Regnier、Shigenobu Nishiguchi、Magne O. Sydnes、Daisuke Hashimoto、Junya Hasegawa、Takahiro Katoh、Tetsuya Kajimoto、Masataka Shiozuka、Ryoichi Matsuda、Manabu Node、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/b801498a

  日期：——

  Herein, we describe an efficient strategy for the total synthesis of (+)-negamycin using commercially available achiral N-Boc-2-aminoacetaldehyde as starting material with 42% overall yield for a limited number of steps.

  在此，我们描述了一种使用市售非手性 N-Boc-2-氨基乙醛作为起始材料全合成 (+)-negamycin 的有效策略，在有限数量的步骤中总产率为 42%。