3-(benzyldimethylsilyl)propiolaldehyde | 1198205-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyldimethylsilyl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-[Benzyl(dimethyl)silyl]prop-2-ynal
• CAS: 1198205-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₄OSi
• 分子量: 202.328
• InChiKey: CCQRBEDHOQSSPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyldimethylsilyl)propiolaldehyde 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 tert-butyl 2-((3-(benzyldimethylsilyl)-N-((RS)-tert-butanesulfinyl)prop-2-yn-1-amino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  基于锌自由基转移的模块化方法从 N-(叔丁基亚磺酰基)-α-(氨基甲基)丙烯酸酯制备对映纯亚烷基-β-脯氨酸

  摘要：

  N-(叔丁基亚磺酰基)-α-(氨基甲基)丙烯酸酯与系链硅烷化炔烃在空气存在下暴露于二烷基锌化合物后，会发生串联的 1,4-加成/碳锌化反应。该过程遵循锌自由基转移机制，并提供可随后与亲电子试剂反应的乙烯基锌加合物。通过添加三氟甲磺酸钐 (III)，在自由基 5-exo-dig 环化过程中实现了来自叔丁基亚磺酰基导向基团的高水平手性诱导 (dr > 90:10)。该序列总体上提供了从叔丁烷亚磺酰胺中直接获得对映体纯 (E)-4-亚烷基-β-脯氨酸的模块化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501173
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyldimethylsilyl)-2-propyn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到3-(benzyldimethylsilyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds

  摘要：

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.

  DOI：

  10.1021/jo901950e

文献信息

• Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds
  作者：Sumit Mukherjee、Dimitra Kontokosta、Aditi Patil、Sivakumar Rallapalli、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jo901950e

  日期：2009.12.4

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.
• Zinc Radical Transfer Based Modular Approach to Enantiopure Alkylidene-β-prol­ines from<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)-α-(aminomethyl)acrylates
  作者：Redouane Beniazza、Elise Romain、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Perez-Luna

  DOI：10.1002/ejoc.201501173

  日期：2015.12

  N-(tert-Butylsulfinyl)-α-(aminomethyl)acrylates with tethered silylated alkynes undergo a tandem 1,4-addition/carbozincation reaction upon exposure to dialkylzinc compounds in the presence of air. The process follows a zinc-radical-transfer mechanism and provides vinylzinc adducts that can react subsequently with electrophiles. High levels of chiral induction (dr > 90:10) from the tert-butylsulfinyl

  N-(叔丁基亚磺酰基)-α-(氨基甲基)丙烯酸酯与系链硅烷化炔烃在空气存在下暴露于二烷基锌化合物后，会发生串联的 1,4-加成/碳锌化反应。该过程遵循锌自由基转移机制，并提供可随后与亲电子试剂反应的乙烯基锌加合物。通过添加三氟甲磺酸钐 (III)，在自由基 5-exo-dig 环化过程中实现了来自叔丁基亚磺酰基导向基团的高水平手性诱导 (dr > 90:10)。该序列总体上提供了从叔丁烷亚磺酰胺中直接获得对映体纯 (E)-4-亚烷基-β-脯氨酸的模块化途径。