(2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6,6-(1,3-dithiane)-1-(p-toluenesulfonyl)oxy-2-methylheptane | 443883-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6,6-(1,3-dithiane)-1-(p-toluenesulfonyl)oxy-2-methylheptane
• CAS: 443883-29-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅S₃
• 分子量: 460.68
• InChiKey: OLYXWJWMQVVNMI-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6,6-(1,3-dithiane)-1-(p-toluenesulfonyl)oxy-2-methylheptane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-5-[(R)-2-methyl-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-propyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-2-methyl-6-oxy-heptaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6,6-(1,3-dithiane)-1-(p-toluenesulfonyl)oxy-2-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5