meta-toluidinium bromide | 116468-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meta-toluidinium bromide
• 英文别名: 3-Methylaniline;hydrobromide；3-methylaniline;hydrobromide
• CAS: 116468-99-6
• 化学式: Br*C₇H₁₀N
• 分子量: 188.067
• InChiKey: AMKUKQWAGRSEGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-m-tolyl-carbamonitrile 、 meta-toluidinium bromide 以53%的产率得到N-Methyl-N,N'-di-m-tolyl-guanidine; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N，N′-二芳基胍衍生物的合成和结构活性研究。N-（1-萘基）-N'-（3-乙基苯基）-N'-甲基胍：一种新的选择性非竞争性NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  作为NMDA受体离子通道位点配体的二芳基胍代表了一类潜在的神经保护药物。合成了与N，N'-二邻甲苯基胍（DTG）（一种已知的选择性sigma受体配体）结构相关的几种二芳基胍，并使用NMDA受体在大鼠或豚鼠脑膜匀浆中进行了体外放射性配体置换试验，并进行了评估。离子通道位点特异性放射性配体[3H]-（+）-5（S）-甲基-10（R），11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺（MK-801，3 ），以及sigma受体特异性放射性配体[3H]-二邻甲苯基胍（DTG，5）。本文介绍了导致新的三和四取代的胍的结构-活性关系，其对NMDA受体离子通道位点具有高选择性，对sigma受体的亲和力弱或微不足道。对称取代的二苯基胍的体外结合结果表明，在苯环上具有邻或间取代基（相对于胍氮的位置）的化合物与对位取代的衍生物相比，对NMDA受体离子通道位点的亲和力更高。在针对对称二芳基胍研究的一组环取

  DOI：

  10.1021/jm00028a009
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-bromo-pyridinium; bromide 、 3-甲基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 meta-toluidinium bromide 、 1-Ethyl-2-m-tolylamino-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Litvinenko, L. M.; Titskii, G. D.; Mitchenko, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 8, p. 1553 - 1556

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基-4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 、 3-甲基苯胺 在 meta-toluidinium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Methyl-5-(4-nitro-phenyl)-1-m-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Filacchioni; Cecchi; Porretta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 9, p. 619 - 629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gutbier, A.; Mehler, L.; Pfanner, N., Zeitschrift fur anorganische Chemie, 1914, vol. 89, p. 313 - 313
  作者：Gutbier, A.、Mehler, L.、Pfanner, N.、Edelhaeuser, O.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Os: MVol., 42, page 85 - 89
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Litvinenko, L. M.; Titskii, G. D.; Mitchenko, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 8, p. 1553 - 1556
  作者：Litvinenko, L. M.、Titskii, G. D.、Mitchenko, E. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure-activity studies of N,N'-diarylguanidine derivatives. N-(1-naphthyl)-N'-(3-ethylphenyl)-N'-methylguanidine: a new, selective noncompetitive NMDA receptor antagonist
  作者：N. L. Reddy、Lain-Yen Hu、R. E. Cotter、J. B. Fischer、W. J. Wong、R. N. McBurney、E. Weber、D. L. Holmes、S. T. Wong

  DOI：10.1021/jm00028a009

  日期：1994.1

  hylguanidine (40) showed high affinity for the NMDA receptor ion channel site (IC50 = 36 nM vs [3H]-3) and low affinity for sigma receptors (IC50 = 2540 nM vs [3H]-5). Selectivity for the NMDA receptor ion channel sites over sigma receptors appears to be dependent upon the structure of the additional substituents on the guanidine nitrogen atoms bearing the aryl groups. Methyl and ethyl substituents

  作为NMDA受体离子通道位点配体的二芳基胍代表了一类潜在的神经保护药物。合成了与N，N'-二邻甲苯基胍（DTG）（一种已知的选择性sigma受体配体）结构相关的几种二芳基胍，并使用NMDA受体在大鼠或豚鼠脑膜匀浆中进行了体外放射性配体置换试验，并进行了评估。离子通道位点特异性放射性配体[3H]-（+）-5（S）-甲基-10（R），11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺（MK-801，3 ），以及sigma受体特异性放射性配体[3H]-二邻甲苯基胍（DTG，5）。本文介绍了导致新的三和四取代的胍的结构-活性关系，其对NMDA受体离子通道位点具有高选择性，对sigma受体的亲和力弱或微不足道。对称取代的二苯基胍的体外结合结果表明，在苯环上具有邻或间取代基（相对于胍氮的位置）的化合物与对位取代的衍生物相比，对NMDA受体离子通道位点的亲和力更高。在针对对称二芳基胍研究的一组环取