3-[3-(trifluoromethyl)benzylidene]isobenzofuran-1(3H)-one | 154317-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(trifluoromethyl)benzylidene]isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(3'-trifluoromethylbenzylidene)phthalide；3-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 154317-09-6
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: BXZGUJACVBKPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(trifluoromethyl)benzylidene]isobenzofuran-1(3H)-one 、 六羰基铬 在 catalyst: acetic acid/butanone 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 以12%的产率得到η6-3-(3'-trifluoromethylbenzylidene)tricarbonylchromiumphthalide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯和取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯与Cr（CO）6的络合

  摘要：

  已经研究了各种取代的邻苯二甲酸酯与Cr（CO）6的酸催化络合。在大多数情况下，取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯的络合物在苯环处发生，但是在二卤代取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯的情况下，络合在邻苯二甲酸酯部分发生。这种差异的解释是基于分子建模的量子化学计算。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87010-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzoate 在 benzyltrimethylammonium mesylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于pTSA的DES作为2炔基-（杂）-芳基羧酸酯微波增强环化的“活性绿色溶剂”：替代6-取代的3,4-融合的2-吡喃酮的方法

  摘要：

  酸性深层共晶溶剂是微波介导的6取代3,4稠合2，吡喃酮的合成的替代环境友好型“活性”介质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801884

文献信息

• <i>p</i> -TSA-Based DESs as “Active Green Solvents” for Microwave Enhanced Cyclization of 2-Alkynyl-(hetero)-arylcarboxylates: an Alternative Access to 6-Substituted 3,4-Fused 2-Pyranones
  作者：Fabiola Curti、Matteo Tiecco、Valentina Pirovano、Raimondo Germani、Alessandro Caselli、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1002/ejoc.201801884

  日期：2019.3.7

  An acidic Deep Eutectic Solvent is an alternative environmental‐friendly “active” media for the microwave‐mediated synthesis of 6‐substituted 3,4‐fused 2‐pyranones.

  酸性深层共晶溶剂是微波介导的6取代3,4稠合2，吡喃酮的合成的替代环境友好型“活性”介质。
• Complexation of phthalides and substituted 3-benzylidene phthalides with Cr(CO)6
  作者：Peter Hrnčiar、Peter Ertl、Pavol Hrnčiar、Štefan Toma

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87010-1

  日期：1994.1

  The acid-catalysed complexation of various substituted phthalides with Cr(CO)6 has been studied. Complexation of substituted 3-benzylidene phthalides takes place at the phenyl ring in most cases, but with di-halogeno-substituted 3-benzylidene phthalides the complexation took place at the phthalide moiety. An explanation of this difference is based on molecular modelling quantum chemical calculations

  已经研究了各种取代的邻苯二甲酸酯与Cr（CO）6的酸催化络合。在大多数情况下，取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯的络合物在苯环处发生，但是在二卤代取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯的情况下，络合在邻苯二甲酸酯部分发生。这种差异的解释是基于分子建模的量子化学计算。