2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-(2,4-dimethylphenyl)butanamide | 42056-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-(2,4-dimethylphenyl)butanamide
• 英文别名: N-<2,4-Dimethyl-phenyl>-α-hydroxyimino-acetoacetamid；2-hydroxyimino-3-oxo-butyric acid-(2,4-dimethyl-anilide)；2-Hydroxyimino-acetessigsaeure-(2.4-dimethyl-anilid)；2-Hydroxyimino-3-oxo-buttersaeure-(2,4-dimethyl-anilid)；N-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutanamide
• CAS: 42056-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD03988203
• 分子量: 234.255
• InChiKey: SMGXMOJSLVDNFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-(2,4-dimethylphenyl)butanamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2,4-dimethylphenyl)carbamoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  POCl 3介导的1-酰基-1-氨基甲酰基肟的反应：氰甲酰胺的新入口。

  摘要：

  cyanoformamides的一种简便，高效的一锅合成从由phosphoryltrichloride介导的容易获得的1-酰基-1-氨基甲酰基肟（三氯氧磷开发3处于良好的产量高温和的条件下）。

  DOI：

  10.1021/ol503643p
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰-2,4-二甲基苯胺 在 亚硝酰氯 、 苯 作用下， 生成 2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-(2,4-dimethylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内铁磁相互作用通过间苯偶合单元的密度泛函研究 (I)：UBLYP、UB3LYP 和 UHF 计算

  摘要：

  由间亚苯基桥连的有机自由基组成的多自由基是众所周知的有机铁磁体的组成部分，其中自由基基团在苯环的间位上相互连接，自由基位点之间的平行自旋构型更加稳定比反平行的。自旋排列的拓扑规则使我们能够通过间亚苯基单元连接各种自由基物种来设计具有铁磁基态的有机高自旋树枝状大分子和聚合物。然而，尽管在过去十年中对这些材料进行了广泛的实验研究，但迄今为止尚未报道对此类自旋树枝状大分子和磁性聚合物进行系统的从头开始处理。

  DOI：

  10.1063/1.1286418

文献信息

• POCl₃-Mediated Reaction of 1-Acyl-1-carbamoyl Oximes: A New Entry to Cyanoformamides
  作者：Jiming Yang、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol503643p

  日期：2015.2.20

  A facile and efficient one-pot synthesis of cyanoformamides was developed from readily available 1-acyl-1-carbamoyl oximes mediated by phosphoryltrichloride (POCl3) under mild conditions in good to high yields.

  cyanoformamides的一种简便，高效的一锅合成从由phosphoryltrichloride介导的容易获得的1-酰基-1-氨基甲酰基肟（三氯氧磷开发3处于良好的产量高温和的条件下）。
• Density functional study of intramolecular ferromagnetic interaction through<i>m</i>-phenylene coupling unit (I): UBLYP, UB3LYP, and UHF calculations
  作者：Masaki Mitani、Hiroki Mori、Yu Takano、Daisuke Yamaki、Yasunori Yoshioka、Kizashi Yamaguchi

  DOI：10.1063/1.1286418

  日期：2000.9.8

  as building blocks of organic ferromagnets, in which radical groups are connected with each other at the meta position in the benzene ring, and the parallel-spin configurations between radical sites are more stabilized than the antiparallel ones. Topological rules for spin alignments enable us to design organic high-spin dendrimers and polymers with the ferromagnetic ground states by linking various

  由间亚苯基桥连的有机自由基组成的多自由基是众所周知的有机铁磁体的组成部分，其中自由基基团在苯环的间位上相互连接，自由基位点之间的平行自旋构型更加稳定比反平行的。自旋排列的拓扑规则使我们能够通过间亚苯基单元连接各种自由基物种来设计具有铁磁基态的有机高自旋树枝状大分子和聚合物。然而，尽管在过去十年中对这些材料进行了广泛的实验研究，但迄今为止尚未报道对此类自旋树枝状大分子和磁性聚合物进行系统的从头开始处理。
• 4,5-Dioxo-imidazolinium Cation Activation of 1-Acyl-1-carbamoyl Oximes: Access to Cyanoformamides Using Dichloroimidazolidinedione
  作者：Yu Gao、Zhihao Zhang、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Yuejia Zhu、Zhiwei Yao、Bo Liu、Yongqiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02992

  日期：2020.1.17

  Cyanoformamides are prevalent as versatile building blocks for accessing synthetically useful intermediates and biologically active compounds. The development of a milder, simpler, and more efficient approach to cyanoformamides is nontrivial. Herein, we demonstrate the effectiveness of 4,S-dioxo-imidazolinium cation activation for transforming 1-aryl-1-carbamoyl oximes to cyanoformamides. By making use of the readily available and highly modifiable dichloroimidazolidinediones (DCIDs), this novel method of activation offers reactivity remarkably greater than that of other reported protocols, exhibits a high functional group compatibility with mild conditions, and could be scaled up easily. More than 30 examples are demonstrated with good to excellent yields in short reaction times. This research not only provides a mild and efficient alternative approach to assembling a portfolio of cyanoformamides but also extends the dichloroimidazolidinedione-mediated chemistry to encompass the C-C bond cleavage reaction.