1-tosyl-4-vinyl-1,2-dihydroquinoline | 1174402-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-4-vinyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 4-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-quinoline
• CAS: 1174402-06-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: DKNZWEOHBHNOGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-tosyl-4-vinyl-1,2-dihydroquinoline 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40.3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯衍生物与马来酰亚胺或马来酸酐的级联多重Diels-Alder反应

  摘要：

  我们开发了新颖的一锅多Diels-Alder反应，常用于功能分子合成中六元环的构建。我们报道了与苯乙烯衍生物发生的三次和两次狄尔斯-阿尔德反应，其中二次狄尔斯-阿尔德反应发生在与常规Wagner-Jauregg反应不同的位置。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00890
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1-tosyl-4-vinyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  由 Stereogenic-at-Mo 单烷氧化物和单芳基氧化物配合物促进的内选择性烯炔闭环复分解。无法通过与 Ru 卡宾反应获得的环状二烯的有效合成

  摘要：

  Stereogenic-at-Mo单烷氧化物和单芳基氧化物复合物促进烯炔闭环复分解（RCM）反应，提供具有高选择性（通常> 98：< 2内：外）的相应内产物。所有催化剂都可以原位制备和使用。五元环、六元环和七元环是通过与带有全碳系链以及含有杂原子取代基的烯炔底物反应获得的。新开发的催化方案补充了相关的外选择性 Ru 催化过程。在基于 Ru 的配合物无差别地提供外向和内向产物的情况下，例如当生成四取代的环烯烃时，钼催化反应仅提供内向产物。通过Mo催化剂的结构改性可以显着提高含N和O的内二烯杂环的合成效率。因此，基于钼的单吡咯烷的模块化被用于鉴定最有效的催化剂变体。通过改变基于 O 的单齿配体，已确定催化剂可以提高烯炔 RCM 的效率。通过 X 射线晶体学阐明了三种 Mo 配合物的结构属性。报道了催化对映选择性烯炔 RCM 反应的第一个例子（高达 98:2 的对映体比例和 >98% 的内）。已经鉴定出能够以更高的效率促进烯炔

  DOI：

  10.1021/ja904098h

文献信息

• Ruthenium-catalyzed tandem enyne metathesis/hydrovinylation
  作者：Jason Gavenonis、Ruben V. Arroyo、Marc L. Snapper

  DOI：10.1039/c0cc00008f

  日期：——

  In situ modification of Grubbs' first-generation metathesis catalyst allows for a tandem enyne metathesis/hydrovinylation that is complementary to the regioselectivity of known ruthenium-catalyzed hydrovinylations.

  原位改性Grubbs第一代复分解催化剂可以实现一种串联的烯炔复分解/水解乙烯化反应，且与已知的钌催化水解乙烯化反应的区位选择性互补。