3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯)-苯甲酸甲酯 | 40349-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯)-苯甲酸甲酯
• 中文别名: 1,3-二氧-2-，3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸
• 英文名称: methyl 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoate
• CAS: 40349-50-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: HHHLXNRBOUEEGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-N-(6-methylpyridin-2-yl)cyclobutane-1-carboxamide 、 3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯)-苯甲酸甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 360.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过等排置换从现有的自我复制 Diels-Alder 反应系统设计子复制系统

  摘要：

  非酶自复制系统的关键特征是形成具有催化活性的三元配合物，其中产物模板将前体引导到空间邻近，从而形成新的共价键。通过简单地评估现有复制系统的三元活性复合物并应用适当的等排替换，可以创建新的复制物种。在这项研究中，我们评估了以前报道的自我复制 Diels-Alder 反应，对两种非对映体复制体的选择性分别为 61% 和 33%。考虑到催化活性三元配合物的对称性，对连接马来酰亚胺组分的识别位点和反应位点的间隔部分进行等排置换，结果表明自我复制是保守的。对新系统的分析表明，两种新的复制物种的非对映选择性分别为 77% 和 21%。播种实验表明两种复制子的自催化活性。换句话说，两个复制子通过催化它们自己从相同的试剂来源形成而相互竞争。通过针对竞争性非对映异构体的自催化循环的选择性阻断来应用另一种修改。对于首选的复制子，新系统显示出约 94% 的非对映选择性。通过使用 SimFit 模拟建模来分析两个

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01695
• 作为产物：
  描述：

  m-N-马来酰亚氨基苯甲酸 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  关键的交叉催化关系决定了复制者网络中竞争的结果

  摘要：

  由两个合成复制器组成的网络表现出了关键的单向交叉催化关系，该关系指导竞争性复制过程。在该网络中，带有6-甲基酰胺基吡啶识别位点的硝酮N可以与两个羧酸识别位点相对位置不同的顺丁烯二酰亚胺参与1,3-偶极环加成反应：对位（M p）或间位（M m）相对于马来酰亚胺环。这些环加成反应创建的复制的反式- Ť p和反式- Ť米。孤立地看，反式-牛逼p模板与效率是显着高于更大它自己的形成反式- Ť米。动力学拟合和模拟表明，该效率从较高模板介导的速率常数环加成和低稳定性产生反式- Ť p模板双链体相比，反式- Ť米。与此相反，在一个情况下中号p和中号米争夺的数量有限Ñ，其常效率较低反式Ť米outcompetes反式Ť p。通过一系列全面的动力学19 F { 1 H} NMR光谱实验，该系统水平的结果可追溯至关键的交叉催化途径，从而通过存在反式T p模板形成反式T m，而不是反之亦然。复制器反式T m还通过隔离反式T

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06270

文献信息

• A Critical Cross-Catalytic Relationship Determines the Outcome of Competition in a Replicator Network
  作者：Tamara Kosikova、Douglas Philp

  DOI：10.1021/jacs.7b06270

  日期：2017.9.13

  6-methylamidopyridine recognition site can participate in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with two maleimides that differ in the relative position of their carboxylic acid recognition site: either para (Mp) or meta (Mm) relative to the maleimide ring. These cycloaddition reactions create replicators trans-Tp and trans-Tm. In isolation, trans-Tp templates its own formation with an efficiency that is markedly greater

  由两个合成复制器组成的网络表现出了关键的单向交叉催化关系，该关系指导竞争性复制过程。在该网络中，带有6-甲基酰胺基吡啶识别位点的硝酮N可以与两个羧酸识别位点相对位置不同的顺丁烯二酰亚胺参与1,3-偶极环加成反应：对位（M p）或间位（M m）相对于马来酰亚胺环。这些环加成反应创建的复制的反式- Ť p和反式- Ť米。孤立地看，反式-牛逼p模板与效率是显着高于更大它自己的形成反式- Ť米。动力学拟合和模拟表明，该效率从较高模板介导的速率常数环加成和低稳定性产生反式- Ť p模板双链体相比，反式- Ť米。与此相反，在一个情况下中号p和中号米争夺的数量有限Ñ，其常效率较低反式Ť米outcompetes反式Ť p。通过一系列全面的动力学19 F 1 H} NMR光谱实验，该系统水平的结果可追溯至关键的交叉催化途径，从而通过存在反式T p模板形成反式T m，而不是反之亦然。复制器反式T m还通过隔离反式T
• Design of Subreplicating Systems from an Existing Self-Replicating Diels–Alder Reaction System by Isosteric Replacement
  作者：İlhan Sevim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01695

  日期：2021.11.5

  The key feature of non-enzymatic self-replicating systems is the formation of catalytically active ternary complexes in which product templates direct precursors into spatial proximity to allow the formation of new covalent bonds. It is possible to create new replicating species by simply evaluating the ternary active complex of an existing replicating system and applying proper isosteric replacements

  非酶自复制系统的关键特征是形成具有催化活性的三元配合物，其中产物模板将前体引导到空间邻近，从而形成新的共价键。通过简单地评估现有复制系统的三元活性复合物并应用适当的等排替换，可以创建新的复制物种。在这项研究中，我们评估了以前报道的自我复制 Diels-Alder 反应，对两种非对映体复制体的选择性分别为 61% 和 33%。考虑到催化活性三元配合物的对称性，对连接马来酰亚胺组分的识别位点和反应位点的间隔部分进行等排置换，结果表明自我复制是保守的。对新系统的分析表明，两种新的复制物种的非对映选择性分别为 77% 和 21%。播种实验表明两种复制子的自催化活性。换句话说，两个复制子通过催化它们自己从相同的试剂来源形成而相互竞争。通过针对竞争性非对映异构体的自催化循环的选择性阻断来应用另一种修改。对于首选的复制子，新系统显示出约 94% 的非对映选择性。通过使用 SimFit 模拟建模来分析两个