4-methyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)pent-2-en-1-one | 1201762-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)pent-2-en-1-one
• CAS: 1201762-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: AXLSRFSBUYDRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 、 4-methyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)pent-2-en-1-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-isopropyl-3-(pyrrole-1-carbonyl)-2H-quinoline-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的连续迈克尔-羟醛反应，用于制备1,2-二氢喹啉

  摘要：

  描述了N-羧基苄基保护的氨基苯甲醛与各种α，β-不饱和N-酰基吡咯的铜（II）催化的顺序迈克尔加成-羟醛缩合反应。发现底物范围包括芳基和脂族N-酰基吡咯作为迈克尔受体，并且观察到分离的产物产率高达93％。乙腈作为反应溶剂被证明对催化至关重要，它既起铜的不稳定配体的作用，又起使水解催化剂中毒最小化的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.017

文献信息

• Structural Study-Guided Development of Versatile Phase-Transfer Catalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Cyanide
  作者：Brian A. Provencher、Keith J. Bartelson、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.201105536

  日期：2011.11.4

  Unprecedented phase‐transfer catalysts for the first example of an organocatalytic asymmetric conjugate addition of cyanide with acetone cyanohydrin are reported (see scheme). Utilizing an accessible cupreidinium salt and a cyanation reagent suitable for industrial scale, this reaction holds significant promise for practical asymmetric synthesis. The catalysts were developed as a result of key structural

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。
• Highly Enantioselective Conjugate Additions of Phosphites to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acylpyrroles and Imines: A Practical Approach to Enantiomerically Enriched Amino Phosphonates
  作者：Depeng Zhao、Yuan Wang、Lijuan Mao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200901901

  日期：2009.10.19

  The first highly enantioselective phosphonylation of α,β‐unsaturated N‐acylpyrroles has been developed. Excellent yields (91–99 %) and enantioselectivities (up to >99 % enantiomeric excess (ee)) were observed for a broad spectrum of both phosphites and N‐acylpyrroles under mild conditions. In particular, when diethyl phosphite was employed to test the scope of the N‐acylpyrroles, almost optically pure

  已经开发出第一个高度对映体选择性的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酰基的膦酰基化反应。在温和的条件下，对于亚磷酸酯和N-酰基吡咯，在宽广的亚磷酸酯和N-酰基吡咯中均观察到优异的收率（91–99％）和对映体选择性（高达> 99％对映体过量（ee））。特别是，当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，对于20个N-酰基吡咯的实例，几乎获得了光学纯的产品（98至> 99％  ee）。此外，可以通过几次简单的吡咯基膦酸酯转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。N的多功能性酰基吡咯部分使磷加合物成为强大的手性结构单元，可合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略也可用于对映选择性高（93到> 99％ee）的N-嘧啶的不对称氢膦酰化反应 。
• Palladium-catalyzed 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated N-acylpyrroles
  作者：Dan Du、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1039/c1cc13785a

  日期：——

  Highly stereoselective asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles catalyzed by a PCP pincer-Pd complex has been developed for the synthesis of chiral phosphines with excellent stereoselectivity (91-99% ee) under mild conditions. The products obtained can be further converted into chiral phosphine-oxazoline ligands.

  已开发出在PCP夹钳-Pd络合物的催化下，二芳基膦酸酯向α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酮的高度立体选择性不对称1,4-加成反应，可在温和条件下合成具有出色立体选择性（91-99％ee）的手性膦。获得的产物可以进一步转化为手性膦-恶唑啉配体。
• Catalytic Asymmetric Hydrophosphinylation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles: Application of Dialkyl Phosphine Oxides in Enantioselective Synthesis of Chiral Phosphine Oxides or Phosphines
  作者：Depeng Zhao、Lijuan Mao、Yuan Wang、Dongxu Yang、Quanliang Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol100504h

  日期：2010.4.16

  Dialkyl phosphine oxides were introduced in catalytic asymmetric transformations for the first time. An unprecedented phospha-Michael reaction of dialkyl phosphine oxide with alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles was disclosed. Excellent enantioselectivities (94-99% ee) and chemical yields (up to 99%) were achieved with a broad substrate scope of the N-acylpyrroles. Importantly, pyridine was found to be critical to achieve good results for the present reaction.