3-phenyl-2-(p-tolyl)-isoxazolo[4,3-c][2,1]benzothiazine | 666824-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-2-(p-tolyl)-isoxazolo[4,3-c][2,1]benzothiazine
• 英文别名: 7-(4-methylphenyl)-5-phenyl-4-oxa-7λ4-thia-3,8-diazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(13),2,5,7,9,11-hexaene
• CAS: 666824-25-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 356.448
• InChiKey: GWDVBPDIQRKNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(p-tolyl)-isoxazolo[4,3-c][2,1]benzothiazine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到3-(o-aminophenyl)-5-(phenyl)-4-(p-tolylsulfoxy)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  第一个涉及非累积磺基的 aza-Wittig 反应

  摘要：

  3-(芳基亚氨基正膦基)-5-苯基-4-芳基亚砜-异恶唑通过亚氨基正膦在非累积亚砜上的分子内氮杂-维蒂希型反应进行闭环。获得的产物是异恶唑并[4,3-c]-2,1-苯并噻嗪，一种迄今未报道的杂环系统。这是通过涉及非累积亚砜的 Wittig 型过程构建硫酰亚胺键 (S=N) 的第一个例子。使用叠氮化物与三苯基膦的施陶丁格反应合成必需的亚氨基膦。其他关键步骤包括在叠氮化物存在下将碳负离子区域选择性添加到氧化腈中，以及合成和使用很少报道的邻叠氮苯甲腈氧化物

  DOI：

  10.1055/s-2003-43352
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-phenyl-2-(p-tolyl)-isoxazolo[4,3-c][2,1]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  第一个涉及非累积磺基的 aza-Wittig 反应

  摘要：

  3-(芳基亚氨基正膦基)-5-苯基-4-芳基亚砜-异恶唑通过亚氨基正膦在非累积亚砜上的分子内氮杂-维蒂希型反应进行闭环。获得的产物是异恶唑并[4,3-c]-2,1-苯并噻嗪，一种迄今未报道的杂环系统。这是通过涉及非累积亚砜的 Wittig 型过程构建硫酰亚胺键 (S=N) 的第一个例子。使用叠氮化物与三苯基膦的施陶丁格反应合成必需的亚氨基膦。其他关键步骤包括在叠氮化物存在下将碳负离子区域选择性添加到氧化腈中，以及合成和使用很少报道的邻叠氮苯甲腈氧化物

  DOI：

  10.1055/s-2003-43352

文献信息

• The First aza-Wittig Reaction Involving a non-Cumulated Sulfoxy Group
  作者：Karl Hemming、Christina Loukou、Sinem Elkatip、Robert K. Smalley

  DOI：10.1055/s-2003-43352

  日期：——

  y-isoxazoles undergo ring closure via an intramolecular aza-Wittig type reaction of an iminophosphorane onto a non-cumulated sulfoxide. The products obtained are isoxazolo[4,3-c]-2,1-benzothiazines, a hitherto unreported heterocyclic system. This is the first example of the construction of the sulfimide linkage (S=N) via a Wittig type process involving non-cumulated sulfoxides. The requisite iminophosphoranes

  3-(芳基亚氨基正膦基)-5-苯基-4-芳基亚砜-异恶唑通过亚氨基正膦在非累积亚砜上的分子内氮杂-维蒂希型反应进行闭环。获得的产物是异恶唑并[4,3-c]-2,1-苯并噻嗪，一种迄今未报道的杂环系统。这是通过涉及非累积亚砜的 Wittig 型过程构建硫酰亚胺键 (S=N) 的第一个例子。使用叠氮化物与三苯基膦的施陶丁格反应合成必需的亚氨基膦。其他关键步骤包括在叠氮化物存在下将碳负离子区域选择性添加到氧化腈中，以及合成和使用很少报道的邻叠氮苯甲腈氧化物