N^α-Fmoc-Ser(Bz4-β-D-Gal)-OPfp | 129398-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Fmoc-Ser(Bz4-β-D-Gal)-OPfp
• 英文别名: Fmoc--Ser-O-Pfp；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)propoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 129398-80-7
• 化学式: C₅₈H₄₂F₅NO₁₄
• 分子量: 1071.96
• InChiKey: IRTPEZYIYBYFKJ-KTLQMHEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-ODhbt 、 N^α-Fmoc-Ser(Bz4-β-D-Gal)-OPfp 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  MELDAL, MORTEN;JENSEN, KNUD J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 483-485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-丝氨酸五氟苯基酯 、 tetrabenzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N^α-Fmoc-Ser(Bz4-β-D-Gal)-OPfp
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基酯，用于固相糖肽合成中的α-羧基的临时保护

  摘要：

  发现氟-9-基甲氧基羰基丝氨酸的五氟苯基酯对糖基化条件稳定，并且纯化的糖基化产物易于掺入抗冻糖肽的九肽类似物的固相组件中。

  DOI：

  10.1039/c39900000483

文献信息

• Vargas-Berenguel, Antonio; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3287 - 3294
  作者：Vargas-Berenguel, Antonio、Meldal, Morten、Paulsen, Hans、Jensen, Knud J.、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——