1,1,1-trifluoro-2-(nitromethyl)-4-phenylbutan-2-ol | 1422984-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(nitromethyl)-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 1422984-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 263.216
• InChiKey: KITPQYJWJVPTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-(nitromethyl)-4-phenylbutan-2-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 2,2'-联喹啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性构建含 CF3 的全碳四元立体中心：具有 1,1'-联萘侧臂的手性螺稠合双恶唑啉配体用于不对称迈克尔型傅克反应

  摘要：

  制备了一类具有深手性口袋的新型手性螺稠合双恶唑啉配体。开发的配体已用于镍催化的高对映选择性迈克尔型傅克反应，提供具有中等至优异产率（高达 99%）和良好至优异对映选择性（高达> 99.9%  ee )。此外，提出的手性口袋模型表明，吲哚从β - CF 3 - β-二取代硝基烯烃的Re-面进攻是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.062
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1,1,1-三氟-4-苯基-2-丁酮 在 三乙胺 作用下， 生成 1,1,1-trifluoro-2-(nitromethyl)-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应构建三氟甲基化全碳四元立体中心的高度对映选择性

  摘要：

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja400650m

文献信息

• Efficient Catalyst-Free Henry Reaction between Nitroalkanes and Aldehydes or Trifluoromethyl Ketones Promoted by Tap Water
  作者：Zhi-Hong Du、Chao-Shan Da、Meng Yuan、Bao-Xiu Tao、Tie-Ying Ding

  DOI：10.1055/a-1933-3709

  日期：2022.12

  The first examples of highly effective Henry reactions between nitroalkanes and aldehydes or trifluoromethyl ketones that proceed under catalyst-free and additive-free conditions, in a recyclable tap water medium, and at room temperature are reported. This process tolerates a broad range of aldehydes and trifluoromethyl ketones to give a series of β-nitro alcohol products in excellent yields. Such

  报道了硝基烷烃与醛或三氟甲基酮在无催化剂和无添加剂条件下、在可回收的自来水介质中和室温下进行的高效亨利反应的第一个例子。该工艺耐受范围广泛的醛类和三氟甲基酮类，以优异的收率生产一系列 β-硝基醇产品。此类产品广泛用于医药中间体和天然产物的合成。该协议可以成功地扩展到 50 毫摩尔规模，而不会降低产量。来自中国不同地区的自来水的 pH 值范围为 7.5 至 8.1，但不同的 pH 值对产量没有影响，并且成功复制了该过程。最终，自来水得到有效回收再利用，无需任何后处理，