5-(benzyloxy)benzo[b]furan-2-carboxylic acid | 859178-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(benzyloxy)benzo[b]furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-1-benzofuran-2-carboxylic acid；5-Phenylmethoxy-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 859178-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: MLDONYNZEAOXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)benzo[b]furan-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [5-(benzyloxy)benzo[b]furan-2-yl][5-(benzyloxy)-1H-indol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  双（苯并[b]呋喃-2-基）甲烷对FLT3和PDGFR酪氨酸激酶活性的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列的双（苯并[b]呋喃-2-基）甲酮，并测试了其对FLT3和PDGFR自磷酸化的抑制作用。通常，C-5取代会导致PDGFR选择性，在5,5'-二甲氧基衍生物的情况下，PDGFR的选择性最强。5,5'-二氨基和6,6'-二羟基化合物在FLT3上更具活性。在这两种激酶中，最好的抑制剂的效价都接近约50的IC50值。0.5微米 分子模型研究表明，双苯并呋喃基甲烷能够与其吲哚基类似物结合在相同的结合位点，而吲哚基类似物已被建议与铰链区的主链形成双齿氢桥。NH-O交换导致的一个H键的损失可能会被例如一个呋喃基氧与FLT3 Cys-828的弱相互作用部分补偿。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.011
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸 乙酯 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(benzyloxy)benzo[b]furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双（苯并[b]呋喃-2-基）甲烷对FLT3和PDGFR酪氨酸激酶活性的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列的双（苯并[b]呋喃-2-基）甲酮，并测试了其对FLT3和PDGFR自磷酸化的抑制作用。通常，C-5取代会导致PDGFR选择性，在5,5'-二甲氧基衍生物的情况下，PDGFR的选择性最强。5,5'-二氨基和6,6'-二羟基化合物在FLT3上更具活性。在这两种激酶中，最好的抑制剂的效价都接近约50的IC50值。0.5微米 分子模型研究表明，双苯并呋喃基甲烷能够与其吲哚基类似物结合在相同的结合位点，而吲哚基类似物已被建议与铰链区的主链形成双齿氢桥。NH-O交换导致的一个H键的损失可能会被例如一个呋喃基氧与FLT3 Cys-828的弱相互作用部分补偿。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.011

文献信息

• Aromatic amine derivative and use thereof
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20090325956A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides a novel SCD inhibitor. An SCD inhibitor containing a compound represented by the formula [I] wherein ring A is an optionally substituted aromatic ring, ring B is an optionally substituted ring, ring C is an optionally substituted aromatic ring, R is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, and X is a spacer having 1 to 5 atoms in the main chain, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种新型SCD抑制剂。一种包含由下式[I]表示的化合物的SCD抑制剂 其中环A是可选择取代的芳香环，环B是可选择取代的环，环C是可选择取代的芳香环，R是氢原子，可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团，X是具有主链中1到5个原子的间隔物，或其盐，或其前药。
• ANTIFUNGAL AGENT CONTAINING PYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1864980A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  The present invention provides an antifungal agent that has superior antifungal action and is also superior in terms of physical properties, safety and metabolic stability. The present invention discloses a compound represented by the formula (I): (wherein X represents an oxygen atom, a sulfur atom or -NH-, R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group or a substituent, and R2 and R3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or a substituent, except for a case in which R2 and R3 are both hydrogen atoms), and an antifungal agent containing the above compound.

  本发明提供了一种抗真菌剂，它具有卓越的抗真菌作用，在物理性质、安全性和代谢稳定性方面也更胜一筹。本发明公开了一种由式（I）表示的化合物： (其中 X 代表氧原子、硫原子或-NH-，R1 代表氢原子、卤素原子、氰基、氨基或取代基，R2 和 R3 独立地代表氢原子、卤素原子、羟基或取代基，但 R2 和 R3 均为氢原子的情况除外），以及含有上述化合物的抗真菌剂。
• Inhibition of FLT3 and PDGFR tyrosine kinase activity by bis(benzo[b]furan-2-yl)methanones
  作者：Siavosh Mahboobi、Andrea Uecker、Christophe Cénac、Andreas Sellmer、Emerich Eichhorn、Sigurd Elz、Frank-D. Böhmer、Stefan Dove

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.011

  日期：2007.3

  which was strongest in the case of the 5,5'-dimethoxy derivative. The 5,5'-diamino and the 6,6'-dihydroxy compounds are more active at FLT3. At both kinases, the potency of the best inhibitors approaches IC50 values of ca. 0.5 microM. Molecular modeling studies suggest that the bisbenzofuranylmethanones are able to fit into the same binding site as their indolyl analogues which have been suggested to

  合成了一系列的双（苯并[b]呋喃-2-基）甲酮，并测试了其对FLT3和PDGFR自磷酸化的抑制作用。通常，C-5取代会导致PDGFR选择性，在5,5'-二甲氧基衍生物的情况下，PDGFR的选择性最强。5,5'-二氨基和6,6'-二羟基化合物在FLT3上更具活性。在这两种激酶中，最好的抑制剂的效价都接近约50的IC50值。0.5微米 分子模型研究表明，双苯并呋喃基甲烷能够与其吲哚基类似物结合在相同的结合位点，而吲哚基类似物已被建议与铰链区的主链形成双齿氢桥。NH-O交换导致的一个H键的损失可能会被例如一个呋喃基氧与FLT3 Cys-828的弱相互作用部分补偿。