(5R,6R)-5-butyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-enone | 1350815-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-5-butyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6R)-5-butyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1350815-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: WUNMTCYZGXGQSO-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚单乙醚 在 (S)-α-α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (5R,6R)-5-butyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-enone 、 (5S,6S)-5-butyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic approach to enantiomerically enriched α-arylcyclohexenones and cyclohexanones

  摘要：

  有p-硝基苯基取代基的存在使得丙酮在有机催化过程中转变为一种优秀且多功能的亲核试剂，能够与α,β-不饱和醛反应，通过Michael反应/缩合反应/脱水过程生成β取代的α-芳基环己烯酮，反应产率良好，光学纯度达到96%，且具有完全的二者选择性。所得到的化合物是合成各种具有合成价值的多取代环己酮及其衍生物的优良合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06356a