3,3-dimethyl-1-tosylindolin-2-one | 36797-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-tosylindolin-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3,3-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-one；3,3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-one
• CAS: 36797-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: LVJNPTAHAFXNHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-tosylindolin-2-one 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxindoles by Palladium-catalyzed C–H Bond Amidation

  摘要：

  在催化量的乙酸钯(II)存在下，用乙酸铜(II)处理N-甲苯磺酰基苯基乙酰胺衍生物，得到3,3-二取代的羟吲哚。该反应通过芳香族 C-H 键的分子内金属化以及随后通过还原消除形成 C-N 键来进行。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.328
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-α,α-dimethylbenzeneacetamide 在 copper(I) oxide 、 sodium hydride 、 邻苯二胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,3-dimethyl-1-tosylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.082

文献信息

• Modular Synthesis of Medium-Sized Fluorinated and Nonfluorinated Heterocyclic Lactones by Sequential CN-Bond-Cleaving Ring Expansion under Pd Catalysis
  作者：Hiroto Uno、Koki Kawai、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acscatal.0c03927

  日期：2020.12.4

  medium-sized rings and the unexpected properties induced by fluorinated groups. Here, we describe an efficient method for the preparation of highly functionalized gem-difluoromethylene N-heterocyclic lactones with 9- to 11-membered rings in a sequential CN-bond-cleaving ring-expansion process using difluoro-oxindoles, various zwitterion precursors, and a Pd catalyst. This sequential CN-cleaving expansion process

  氟官能化的杂环和中型杂环在药物化学中都是有吸引力的骨架。然而，中型氟官能化杂环的构建仍未探索。由于中等大小的环产生不利的熵和焓因素，以及氟化基团引起的出乎意料的性质，它们的合成代表了巨大的挑战。在这里，我们描述了一种高效的方法来制备高度官能化的宝石-二氟亚甲基N在使用二氟-吲哚，各种两性离子前体和Pd催化剂的连续CN键裂解扩环过程中，具有9至11元环的杂环内酯。该连续的CN裂解扩展过程被扩展为使用靛红衍生物合成具有α-酮-内酯部分的非氟化，中等大小的杂环。另外，使用该方案将单氟化和非氟化的吲哚转化为相应的中等大小的杂环内酯。这种转化的关键是裂解未反应的酰胺CN键，该键可通过并入两个相邻的吸电子基团并通过Pd配位的两性离子的亲核攻击而被智能激活。证明了一系列杂环产物的位点选择性功能化显示了其合成效用。根据液相色谱-质谱（LC-MS）分析，提出了顺序裂解/扩展过程的机械细节。
• Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles
  作者：Yu-Huei Jhan、Ting-Wei Kang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.082

  日期：2013.2

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Oxindoles by Palladium-catalyzed C–H Bond Amidation
  作者：Tomoya Miura、Yoshiteru Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2009.328

  日期：2009.4.5

  Treatment of N-tosylphenylacetamide derivatives with copper(II) acetate in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate affords 3,3-disubstituted oxindoles. The reaction proceeds through the intramolecular metallation of an aromatic C–H bond and the following C–N bond formation by reductive elimination.

  在催化量的乙酸钯(II)存在下，用乙酸铜(II)处理N-甲苯磺酰基苯基乙酰胺衍生物，得到3,3-二取代的羟吲哚。该反应通过芳香族 C-H 键的分子内金属化以及随后通过还原消除形成 C-N 键来进行。