3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]prop-2-yn-1-yl acetate | 1218818-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]prop-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 5-(3-acetoxyprop-1-ynyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran；3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]prop-2-ynyl acetate
• CAS: 1218818-69-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: HDCQZBZAELOGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]prop-2-yn-1-yl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲烷 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran-5-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Two-Step Synthesis of 2-Arylbenzofurans

  摘要：

  该方法通过水杨醛和芳香醛之间的选择性交叉频哪醇型偶联，然后进行酸促进环化，从而合成 2-芳基苯并呋喃。这种方法的优点之一是无需分离交叉偶联过程中可能形成的三种频哪醇产物。这种方法还可用于合成含 2-芳基苯并呋喃的天然产物高根醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217129
• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 5-bromo-7-methoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzofuran 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Two-Step Synthesis of 2-Arylbenzofurans

  摘要：

  该方法通过水杨醛和芳香醛之间的选择性交叉频哪醇型偶联，然后进行酸促进环化，从而合成 2-芳基苯并呋喃。这种方法的优点之一是无需分离交叉偶联过程中可能形成的三种频哪醇产物。这种方法还可用于合成含 2-芳基苯并呋喃的天然产物高根醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217129

文献信息

• Total Synthesis of Ailanthoidol, Egonol, and Related Analogues
  作者：Xin-Fang Duan、Gang Shen、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1219224

  日期：2010.4

  Efficient and general synthetic protocols were developed for the total synthesis of ailanthoidol, egonol, and some related analogues. The key transformations describe here involve a two-step construction of the benzofuran and a Sonogashira coupling, and proved to be convenient and effective, starting from readily available reagents. benzofurans - cross-coupling - McMurry reaction - ­Sonogashira coupling

  已开发出有效且通用的合成方案，用于全合成艾兰地洛尔，烯醇和一些相关类似物。这里描述的关键转化涉及苯并呋喃和Sonogashira偶联的两步构建，并且从容易获得的试剂开始证明是方便有效的。 苯并呋喃-交叉偶联-McMurry反应-Sonogashira偶联-天然产物
• A Convenient Two-Step Synthesis of 2-Arylbenzofurans
  作者：Xin-Fang Duan、Jian-Xia Feng、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1217129

  日期：2010.2

  A novel and convenient two-step synthesis of 2-arylbenzofurans is described which proceeds via a selective cross-pinacol-type coupling between a salicylaldehyde and an aromatic aldehyde, followed by an acid-promoted cyclization. One advantage of this method is that separation of the three possible pinacol products that can form during the cross-coupling is not necessary. This method is also applied to the synthesis of the 2-arylbenzofuran-containing natural product, homoegonol.

  该方法通过水杨醛和芳香醛之间的选择性交叉频哪醇型偶联，然后进行酸促进环化，从而合成 2-芳基苯并呋喃。这种方法的优点之一是无需分离交叉偶联过程中可能形成的三种频哪醇产物。这种方法还可用于合成含 2-芳基苯并呋喃的天然产物高根醇。