4-(2-Azidophenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one | 1263432-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(2-Azidophenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one
• CAS: 1263432-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅OS
• 分子量: 299.356
• InChiKey: ZIVWSNSLAWAQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Azidophenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-thioxo-1,3,5,6,7a,12b-hexahydroquinazolino[9,4-b]indol-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and thermal cyclizations of 4-(2-azidophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-ones for the synthesis of 4-methylenepyrimidino[5,4-b]indol-2-ones

  摘要：

  Photochemical and thermal cyclization of 4-(2-azidophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-ones could afford fused indoles, such as 1,2,3a,9b-tetrahydro-4-methylenepyrimidino[5,4-b]indol-2-ones and 1,3,5,6,7a, 12b-hexahydroquinazolino[9,4-b]indol-2,7-dione in high yields via nitrene electrophilic addition and rearrangement reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.176
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-叠氮基苯甲醛 、 硫脲 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-Azidophenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and thermal cyclizations of 4-(2-azidophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-ones for the synthesis of 4-methylenepyrimidino[5,4-b]indol-2-ones

  摘要：

  Photochemical and thermal cyclization of 4-(2-azidophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-ones could afford fused indoles, such as 1,2,3a,9b-tetrahydro-4-methylenepyrimidino[5,4-b]indol-2-ones and 1,3,5,6,7a, 12b-hexahydroquinazolino[9,4-b]indol-2,7-dione in high yields via nitrene electrophilic addition and rearrangement reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.176