2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-2-(7-(benzyloxy)heptyl)-1,3-dioxolane | 1184585-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-2-(7-(benzyloxy)heptyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1184585-70-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃S₂
• 分子量: 410.642
• InChiKey: POALZPAURBQMNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5E-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-iodo-5-hepten 、 2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-2-(7-(benzyloxy)heptyl)-1,3-dioxolane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到((E)-7-(2-((2-(7-(benzyloxy)heptyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1,3-dithian-2-yl)hept-5-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对全合成环硫酸二亚硫酸三环酯的研究。第一部分：3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构的收敛和线性立体选择性合成

  摘要：

  通过分子内缩酮形成策略，分别通过聚合合成和线性合成方法，合成了天然产物环硫酸亚铁三醇，天然HIV-1整合酶抑制剂的核心结构。两种方法都依赖于无尖锐的不对称二羟基化作用以在1和7位引入手性中心，后者也利用Sharpless不对称环氧化将手性中心安装在3,5,7-三取代-6,8的3位上。 -二氧杂双环[3.2.1]辛烷。既定的方法学将有助于进一步的全合成和结构衍生化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.102
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-(2-(7-(benzyloxy)heptyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-2-(7-(benzyloxy)heptyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对全合成环硫酸二亚硫酸三环酯的研究。第一部分：3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构的收敛和线性立体选择性合成

  摘要：

  通过分子内缩酮形成策略，分别通过聚合合成和线性合成方法，合成了天然产物环硫酸亚铁三醇，天然HIV-1整合酶抑制剂的核心结构。两种方法都依赖于无尖锐的不对称二羟基化作用以在1和7位引入手性中心，后者也利用Sharpless不对称环氧化将手性中心安装在3,5,7-三取代-6,8的3位上。 -二氧杂双环[3.2.1]辛烷。既定的方法学将有助于进一步的全合成和结构衍生化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.102