Methyl 3-((3-azido-5-(3-(dimethoxymethyl)benzyloxy)benzyl) disulfanyl)propanoate | 1219077-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-((3-azido-5-(3-(dimethoxymethyl)benzyloxy)benzyl) disulfanyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[[3-azido-5-[[3-(dimethoxymethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyldisulfanyl]propanoate
• CAS: 1219077-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅S₂
• 分子量: 463.579
• InChiKey: KWCPYGMDNPZSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-((3-azido-5-(3-(dimethoxymethyl)benzyloxy)benzyl) disulfanyl)propanoate 、 (E)-22-ethynyl-2-oxa-10,11-dithia-17,18-diaza-tricyclo[19.3.1.14,8]pentacosa-1(24),4,6,8(25),18,20,22-heptaen-16-one 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到methyl (E)-3-((3-((3-(dimethoxymethyl)benzyl)oxy)-5-(4-(12-oxo-2-oxa-6,7-dithia-13,14-diaza-1,4(1,3)-dibenzenacyclopentadecaphan-14-en-15-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzyl)disulfaneyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  沿着轨道行走的小分子的设计、合成和操作

  摘要：

  基于“脚”之间的动态共价键，一系列小分子步行者轨道共轭物 3,4-C(n)（n = 2、3、4、5 和 8）的合成和系统动力学的步行者和轨道的“立足点”，进行了描述。每个步行者都有一个酰基酰肼和一个硫基脚，由“n”亚甲基基团的间隔链隔开，而轨道由四个交替互补功能（醛和掩蔽硫醇）的立足点组成。在酸和碱之间反复切换时，步行者部分可以在轨道上的立足点之间交换，主要通过“传腿步态”机制，直到达到稳定状态、最小能量分布。在反应序列中引入动力学控制步骤（氧化还原介导的二硫键断裂和重整）会导致步行者在轨道上的分布出现方向偏差。不同长度的步行者分子表现出非常不同的行走行为：系统 n = 2 和 3 实际上不能沿着轨道“行走”，因为它们的步幅太短而无法跨越内部立足点。具有较长间隔物（n = 4、5 和 8）的步行者会反复在轨道上上下移动，但只有 C(4) 和 C(5) 系统才能在酸-氧化还原条件下实现方向偏差，有趣的是，在相反的方向（C(8)

  DOI：

  10.1021/ja106486b

文献信息

• Design, Synthesis, and Operation of Small Molecules That Walk along Tracks
  作者：Max von Delius、Edzard M. Geertsema、David A. Leigh、Dan-Tam D. Tang

  DOI：10.1021/ja106486b

  日期：2010.11.17

  directional bias in the distribution of the walker on the track. The different length walker molecules exhibit very different walking behaviors: Systems n = 2 and 3 cannot actually "walk" along the track because their stride lengths are too short to bridge the internal footholds. The walkers with longer spacers (n = 4, 5, and 8) do step up and down the track repeatedly, but a directional bias under the acid-redox

  基于“脚”之间的动态共价键，一系列小分子步行者轨道共轭物 3,4-C(n)（n = 2、3、4、5 和 8）的合成和系统动力学的步行者和轨道的“立足点”，进行了描述。每个步行者都有一个酰基酰肼和一个硫基脚，由“n”亚甲基基团的间隔链隔开，而轨道由四个交替互补功能（醛和掩蔽硫醇）的立足点组成。在酸和碱之间反复切换时，步行者部分可以在轨道上的立足点之间交换，主要通过“传腿步态”机制，直到达到稳定状态、最小能量分布。在反应序列中引入动力学控制步骤（氧化还原介导的二硫键断裂和重整）会导致步行者在轨道上的分布出现方向偏差。不同长度的步行者分子表现出非常不同的行走行为：系统 n = 2 和 3 实际上不能沿着轨道“行走”，因为它们的步幅太短而无法跨越内部立足点。具有较长间隔物（n = 4、5 和 8）的步行者会反复在轨道上上下移动，但只有 C(4) 和 C(5) 系统才能在酸-氧化还原条件下实现方向偏差，有趣的是，在相反的方向（C(8)