3-prenyl-2,4,6-trimethoxybenzaldehyde | 1175530-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-prenyl-2,4,6-trimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-Trimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde
• CAS: 1175530-96-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: YTDKJILVNZQATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-prenyl-2,4,6-trimethoxybenzaldehyde 、 2-Diazobutane 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-methyl-1-(2,4,6-trimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化碳插入甲酰基CH键中形成不同的烷酮。方便地获得天然的Achyrofuran

  摘要：

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。

  DOI：

  10.1021/ol9010932
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-prenyl-2,4,6-trimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过催化碳插入甲酰基CH键中形成不同的烷酮。方便地获得天然的Achyrofuran

  摘要：

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。

  DOI：

  10.1021/ol9010932

文献信息

• Diverse Alkanones by Catalytic Carbon Insertion into the Formyl C−H Bond. Concise Access to the Natural Precursor of Achyrofuran
  作者：Andrew J. Wommack、David C. Moebius、Austin L. Travis、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol9010932

  日期：2009.8.6

  Over a century ago, the first reactions of diazomethane with aldehydes delivered methyl ketones. In the interim, aldehydes have been homologated with trimethylsilyldiazomethane, diazoacetates, and aryldiazomethanes, on rare occasion with catalysis. This work describes a mild procedure for convergent ketone assembly from nonstabilized diazoalkanes, including examples of chiral ketone synthesis with

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。