3-[(tert-butyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]quinazolin-4-one | 1347737-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(tert-butyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-[(tert-butyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]quinazolin-4-one
• CAS: 1347737-38-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 385.487
• InChiKey: FLQGPNBLZGGXBE-PGGUUEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-(1-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[(tert-butyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]quinazolin-4-one 、 3-[(tert-butyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral sulfoximines derived from 3-aminoquinazolinones and their catalysis of enantioselective diethylzinc addition to aldehydes

  摘要：

  一系列亚砜通过铅四醋酸盐的氧化加成反应与3-氨基喹唑啉酮进行硫氧化胺化。在六甲基二硅氮的存在下，它们首次应用于对芳香醛的催化对映选择性加成，在2-甲氧基苯甲醛的情况下，产物的对映体纯度（ee）达到92%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06205k
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 3-[(tert-butyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]quinazolin-4-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral sulfoximines derived from 3-aminoquinazolinones and their catalysis of enantioselective diethylzinc addition to aldehydes

  摘要：

  一系列亚砜通过铅四醋酸盐的氧化加成反应与3-氨基喹唑啉酮进行硫氧化胺化。在六甲基二硅氮的存在下，它们首次应用于对芳香醛的催化对映选择性加成，在2-甲氧基苯甲醛的情况下，产物的对映体纯度（ee）达到92%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06205k

文献信息

• Synthesis of chiral sulfoximines derived from 3-aminoquinazolinones and their catalysis of enantioselective diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Semistan Karabuga、Murat Cakici、Cavit Kazaz、Ertan Sahin、Hamdullah Kilic、Sabri Ulukanli

  DOI：10.1039/c1ob06205k

  日期：——

  A series of sulfoxides were sulfoximinated using oxidative addition of 3-aminoquinazolinones by lead tetraacetate in the presence of hexamethyldisilazane. They were applied for the first time in catalytic enantioselective addition to aromatic aldehydes with a product enantiopurity (ee) of 92% in the case of 2-methoxybenzaldehyde.

  一系列亚砜通过铅四醋酸盐的氧化加成反应与3-氨基喹唑啉酮进行硫氧化胺化。在六甲基二硅氮的存在下，它们首次应用于对芳香醛的催化对映选择性加成，在2-甲氧基苯甲醛的情况下，产物的对映体纯度（ee）达到92%。