7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile | 1193090-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
• CAS: 1193090-76-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• mdl: MFCD19220918
• 分子量: 122.17
• InChiKey: DSAQJGKQAQQZEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Chloro-N-(5-chloro-6-(1-cyano-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-yl)pyridin-3-yl)-4-(3-ethynylpyridin-4-yl)-5-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIX-MEMBERED ARYL OR HETEROARYL AMIDES, AND COMPOSITION AND USE THEREOF
  [FR] AMIDES D'ARYLE OU D'HÉTÉROARYLE À SIX CHAÎNONS, ET COMPOSITION ET UTILISATION DE CEUX-CI
  [ZH] 六元芳基或杂芳基酰胺类化合物及其组合物和用途

  摘要：

  式I化合物及其作为MALT1抑制剂的用途，以及包含这些化合物的药物组合物。该化合物可用于治疗如癌症的疾病或病症。

  公开号：

  WO2023279986A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-cyano-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SULFONAMIDO DERIVATIVES AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE 2 INHIBITORS

  摘要：

  The present disclosure provides certain sulfonamido derivatives that are Cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) inhibitors of Formula (I): for the treatment of diseases treatable by inhibition of CDK2. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公开号：

  US20230303509A1

文献信息

• STRAIGHTFORWARD ENTRY TO 7-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-1-CARBONITRILES AND SUBSEQUENT SYNTHESIS OF EPIBATIDINE ANALOGUES
  申请人：STEVENS Christian

  公开号：US20090275616A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to a group of substituted-7-azabicyclo-[2.2.1]heptyl derivatives with biological activity. The present invention also relates to synthetic methods for producing said substituted-7-azabicyclo-[2.2.1]heptyl derivatives. The present invention also relates to certain intermediates for producing such substituted-7-azabicyclo-[2.2.1]heptyl derivatives, as well as a synthetic method for producing such intermediates. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such substituted-7-azabicyclo-[2.2.1]heptyl derivatives, as well as their use as medicaments for the treatment of diseases mediated by a Nicotinic Acetylcholine Receptor or a receptor being a member of the Neurotransmitter-gated Ion Channel Superfamily, such as pain, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, schizophrenia, epilepsy and nicotine addiction.

  本发明涉及一组具有生物活性的取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物。本发明还涉及用于制备所述取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物的合成方法。本发明还涉及用于制备此类取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物的某些中间体，以及用于制备此类中间体的合成方法。本发明还涉及包含此类取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗由尼古丁乙酰胆碱受体或神经递质门控离子通道超家族成员介导的疾病的药物的用途，如疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病、精神分裂症、癫痫和尼古丁成瘾。
• A Straightforward Entry to 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitriles in the Synthesis of Novel Epibatidine Analogues
  作者：Thomas Heugebaert、Joke Van Hevele、Wouter Couck、Vicky Bruggeman、Sarah Van der Jeught、Kurt Masschelein、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/ejoc.200901277

  日期：2010.2

  This paper presents the synthesis of epibatidine analogues by a straightforward one-pot method for the synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitriles, starting from cyclohexanones bearing a leaving group at the 4-position. In situ imine formation, followed by reversible cyanide addition, allows complete conversion of 4-(mesyloxy)cyclohexanone to the bicyclic core. Elaboration of the introduced

  本文介绍了通过简单的一锅法合成 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-1-腈，从在 4 位带有离去基团的环己酮开始合成表巴替丁类似物。原位亚胺形成，然后是可逆的氰化物加成，允许 4-（甲磺酰氧基）环己酮完全转化为双环核。对引入的腈官能团和叔胺的脱保护的精心设计产生了五种新的表巴替丁类似物。
• SUBSTITUTED 7-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTYL DERIVATIVES USEFUL FOR MAKING PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：STEVENS Christian

  公开号：US20100093807A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides 1-substituted-7-azabicyclo[2.2.1]heptyl derivatives, intermediates and methods for producing them, which are therapeutic agents useful for the prevention and treatment of central nervous system disorders and diseases mediated by a Nicotinic Acetylcholine Receptor such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, schizophrenia, epilepsy, pain, nicotine addiction and dementia.

  这项发明提供了1-取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物、中间体及其制备方法，这些治疗剂对预防和治疗由尼古丁乙酰胆碱受体介导的中枢神经系统疾病和疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、精神分裂症、癫痫、疼痛、尼古丁成瘾和痴呆症非常有用。
• US7884125B2
  申请人：——

  公开号：US7884125B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• US8389561B2
  申请人：——

  公开号：US8389561B2

  公开（公告）日：2013-03-05